Maddison đang có một mùa giải tương đối ổn ở Leicester. Anh giúp “bầy cáo” cạnh tranh sòng phẳng với những đội bóng hàng đầu Premier League là Liverpool và Man City. Lúc này, Leicester đang có được vị trí thứ 2 trên bảng xếp hạng và hầu như chắc chắn giành vé dự Champions League mùa sau.

Maddison đã ghi được 9 bàn sau 23 lần ra sân trên mọi đấu trường. Phong độ đó khiến Maddison lọt vào tầm ngắm của Man United. Đoàn quân của Solskjaer đang thèm khát một mẫu cầu thủ tấn công sáng tạo như Maddison. Vị trí tiền vệ trung tâm của MU cũng đang thiếu thốn trầm trọng khi McTominay và Pogba đều bị chấn thương.