Hè 2015, M.U chi ra 12,4 triệu bảng đưa về hậu vệ Darmian từ Torino. Giai đoạn đầu mùa giải tuyển thủ người Italia chơi cực tốt, anh nhanh chóng trở thành lựa chọn hàng đầu ở vị trí hậu vệ phải. Nhưng điểm yếu về mặt thể lực của cầu thủ này nhanh chóng lộ ra, giai đoạn lượt về mùa trước anh thường xuyên mắc sai lầm do không thể đưa tốc độ với cầu thủ đối phương. Thất vọng với những gì cầu thủ này trình diễn, Van Gaal đã quyết định đẩy anh lên băng ghế dự bị.

Khi HLV Jose Mourinho tới Old Trafford, hậu vệ Darmian ngay lập tức bị loại khỏi kế hoạch. Vị chiến lược gia người Bồ không thích mẫu cầu thủ không có tốc độ cũng như chơi quá an toàn như ngôi sao người Italia. Những trận đấu ở Hè 2016 cùng trận mở màn Premier League gặp Bournemouth ông đều sử dụng Valencia ở vị trí hậu vệ phải. Thậm chí Darmian giờ chỉ là lựa chọn thứ 3 ở vị trí hậu vệ phải sau cả sao trẻ Timothy Fosu-Mensah. “Người đặc biệt”cũng đã đánh tiếng muốn cầu thủ này rời Old Trafford.

Biết được thông tin này, Napoli và Roma đã đánh tiếng muốn đưa Darmian rời M.U. Hai đội bóng này chấp nhận chi ra 14 triệu bảng để thuyết phục Quỷ đỏ nhả ngôi sao của mình. Đây là mức giá tương đương với số tiền mà đội bóng chủ sân Old Trafford bỏ ra để có cầu thủ này từ Torino. Với việc không có quá nhiều đóng góp cho đội bóng nên đội hình M.U cũng không bị ảnh hưởng quá nhiều khi Darmian ra đi.