Trận đấu giữa MU và Middlesbrough ở vòng 4 FA Cup đã diễn ra theo thế trận một chiều. Quỷ đỏ cầm bóng tới 71%, dứt điểm 30 lần, 9 trúng đích. Đội chủ nhà cũng vượt lên ở phút 25 sau pha lập công của Jadon Sancho, nhưng đội khách đã tận dụng tốt cơ hội để có bàn gỡ của Matt Crooks ở phút 64.

Hòa 1-1, hai đội phải bước vào loạt đá 11m để quyết định tấm vé đi tiếp. Cả 8 lượt đá của Middlesbrough đều thành công, trong khi đó Anthony Elanga của MU đá bóng lên trời ở lượt sút thứ 8, điều đó khiến Man đỏ thua 7-8 qua đó nhường vé vào vòng 5 cho đối thủ.