Dele Alli sinh tại thị trấn Milton Keynes thuộc Đông Nam nước Anh và đầu quân cho đội bóng quê hương MK Dons từ khi mới 11 tuổi. Năm 2012 tức khi mới 16 tuổi, tiền vệ này đã được đôn lên đội 1 thi đấu ở League One (hạng 3 trong hệ thống thi đấu của bóng đá Anh) và chỉ mất 1 năm làm quen trước khi chứng tỏ khả năng của mình. Kỷ niệm đáng nhớ nhất của Alli trong màu áo MK Dons là màn trình diễn xuất sắc giúp đội bóng nhỏ bé này làm nên chiến thắng lịch sử 4-0 trước Man United tại vòng 2 cúp Liên đoàn vào tháng 9 năm 2014.


Đó là bệ phóng đặc biệt đưa Alli lọt vào tầm ngắm của nhiều đội bóng tên tuổi và Tottenham là những người nhanh tay chiêu mộ anh với giá 5 triệu bảng vào đầu năm 2015. Họ đã ký hợp đồng 5 năm rưỡi với cầu thủ sinh năm 1996 trước khi để anh tiếp tục chơi cho MK Dons dưới dạng cho mượn cho tới hết mùa 2014/15. Chính thức tới Tottenham mùa hè năm 2015, Alli đã trở thành mảnh ghép quan trọng trong cuộc trẻ hóa đội hình của HLV Mauricio Pochettino.