Tiền đạo James Wilson gia nhập đội trẻ của M.U từ khi mới 7 tuổi và nhanh chóng trở thành một trong măng non sáng giá nhất của đội chủ sân Old Trafford. Wilson được biết đến như một cầu thủ sở hữu tốc độ và kỹ thuật cá nhân tốt, là một tiền đạo tương đối đa năng có thể chơi được ở hành lang cánh lẫn vị trí trung phong. Nhờ tài năng nổi trội so với các bạn đồng trang lứa nên sao trẻ người Anh thường xuyên được tạo cơ hội tập luyện cùng các đàn anh hơn tuổi. Năm 15 tuổi, Wilson được gọi vào đội U18 M.U, đến năm 18 tuổi anh có mặt trong danh sách đội U21. 

Với tiềm năng và sự thể hiện của James Wilson ở đội trẻ, đội chủ sân Old Trafford đã mau chóng trói chân Wilson ngay khi cầu thủ này đủ điều kiện ký hợp đồng thi đấu chuyên nghiệp: tròn 17 tuổi vào tháng 12/2012.