Sarri đã được Chelsea chiêu mộ để thay thế HLV Conte vào mùa hè năm 2018. Chiến lược gia 61 tuổi nhanh chóng làm mọi cách để áp đặt triết lý của mình lên Chelsea, đó là lối chơi dựa trên khả năng luân chuyển bóng nhanh và tổ chức tấn công từ tuyến dưới.

Nhưng ông hay bị chỉ trích vì chiến thuật và lựa chọn nhân sự dễ đoán. Tuy vậy, The Blues vẫn nằm trong nhóm cạnh tranh danh hiệu cho tới nửa sau của mùa giải 2018/19. Cụ thể là sau Giáng sinh, kết quả của Chelsea dần đi xuống. Và sau trận thua kỷ lục 0-6 trước Man City, Sarri đã đứng trên bờ vực bị sa thải.


Ông cũng bị đẩy vào một cuộc tranh cãi trên sân khi thủ môn số một là Kepa bất tuân mệnh lệnh thay người trong trận chung kết Carabao Cup với Man City. Tuy nhiên, Sarri vẫn cùng các học trò cán đích trong top 4 và đoạt danh hiệu lớn đầu tiên trong sự nghiệp của ông là Europa League.