Nhân việc Real sang Xứ Wales dự trận siêu cúp châu Âu, Woodward cũng đáp chuyến bay đến Cardiff để gặp gỡ lãnh đạo Club Blanco và hỏi mua ngôi sao người Argentina. Đội bóng Hoàng gia định giá Di Maria 50 triệu bảng. Sau sự xuất hiện của hai tân binh James Rodriguez và Toni Kroos, vị trí chính thức của Di Maria không còn được đảm bảo.

HLV Van Gaal từng công khai muốn có Di Maria, khi thừa nhận Quỷ đỏ đang thiếu những cầu thủ chạy cánh đẳng cấp. "Ở thời điểm hiện tại, chúng tôi có năm cầu thủ chơi ở vị trí số 9 và bốn người có thể đá hộ công. Tuy nhiên, M.U lại không có nhiều cầu thủ chạy cánh tấn công tốt.