Hậu vệ Borthwick-Jackson được sử dụng khá nhiều dưới thời HLV Van Gaal, mùa giải cuối cùng của vị chiến lược gia người Hà Lan ở sân Old Trafford sao trẻ M.U được ra sân 10 lần. Màn trình diễn của cầu thủ sinh năm 1997 được đánh giá khá cao, vì thế mà Quỷ đỏ đã quyết định gia hạn hợp đồng với anh vào năm 2016. Những tưởng đây sẽ là bước ngoặt trong sự nghiệp của cầu thủ 20 tuổi, song thực tế không phải như vậy.

Mourinho không trao cơ hội cho những cầu thủ trẻ, sao trẻ Borthwick-Jackson không được sử dụng một lần nào dưới thời vị chiến lược gia người Bồ. Anh thậm chí còn bị đẩy tới Wolverhampton theo dạng cho mượn. Trong màu áo Wolverhampton sao trẻ M.U cũng chỉ có 6 lần được sử dụng. Màn trình diễn của anh không gây ấn tượng với nhà cầm quân 54 tuổi. Cầu thủ 20 tuổi đã trở lại Old Trafford sau khi hết hạn hợp đồng cho mượn với Wolverhampton, nhưng Mourinho không có kế hoạch sử dụng sao trẻ sinh năm 1997.