Vincent Janssen gia nhập Tottenham Hotspur trong kì chuyển nhượng mùa Hè 2016 với giá 17 triệu bảng. Ngôi sao người Hà Lan từng ghi 27 bàn sau 34 lần ra sân cho AZ Alkmaar ở mùa giải trước, anh được kỳ vọng rất nhiều trong màu áo đội bóng thành London. Dù vậy, cho đến nay, anh chỉ để lại nỗi thất vọng. Tuyển thủ Hà Lan đã không thể cạnh tranh được với Harry Kane. Thậm chí trong thời gian Kane chấn thương dài hạn, Janssen cũng không tận dụng được cơ hội.

Janssen chỉ ghi được 3 bàn cho cho Tottenham. Nhưng cả 3 đều đều từ những loạt sút penalty, trong trận đấu với Gillingham và Liverpool ở League Cup, với Leicester City ở Ngoại hạng Anh. Ngôi sao sinh năm 1994 mới ghi được 1 bàn ở Premier League. HLV Pochettino đã trao cơ hội cho ngôi sao 22 tuổi nhưng anh lại không biết tận dụng. Với những gì đang thể hiện, Janssen được coi là bản hợp đồng thất bại của Tottenham.

Thống kê từ Opta mới đây chỉ ra Vincent Janssen là tiền đạo có hiệu suất ghi bàn kém nhất Ngoại hạng Anh. Cụ thể, trong những trận đấu gần đây cầu thủ này tung ra đến 33 pha dứt điểm, nhưng không thể ghi một bàn nào. Trong trận đấu gần nhất với Aston Villa tại vòng 3 FA Cup, HLV Pochettino cho Vincent Janssen đá chính. Tuy nhiên, tiền đạo người Hà Lan không thể hiện được nhiều và bị thay bởi Dele Alli. Dù sao, Gà trống vẫn giành thắng lợi chung cuộc 2-0, nhờ các pha lập công của Ben Davies và Heung-Min Son.