Thủ môn Theo Richardson đã gây ấn tượng rất lớn trong màu áo Leeds, đội ngũ tuyển trạch viên của Quỷ đỏ đánh giá rất cao tài năng của cầu thủ này. Hồi đầu năm 2017, Quỷ đỏ đã ký hợp đồng thử việc với cầu thủ 18 tuổi. Richardson đã có 2 trận liền bắt cho đội U18 M.U trước Man City (hòa 2-2) và trước Chelsea (thua 3-4) hồi tháng 3 vừa qua. Anh cũng có mặt trên băng ghế dự bị trong trận đấu giữa M.U và Arsenal ở giải Premier Reserve League (giải đấu cao nhất dành cho các cầu thủ dự bị và các cầu thủ trẻ ở Anh). 

Sự trưởng thành của Richardson khiến M.U đi đến quyết định ký hợp đồng chính thức với anh. Trang web chính thức của Quỷ đỏ xác nhận: “M.U đã chính thức ký hợp đồng với Theo Richardson sau một thời gian thử việc ngắn hạn vào cuối mùa giải 2016/17. Cậu ấy cùng với Kieran O'Hara, Max Johnstone và Ilias Moutha-Sebtaoui là những cầu thủ được chúng tôi ký hợp đồng. Họ sẽ có cơ hội chơi tại giải Premier Reserve League, nếu tiếp tục trưởng thành họ hoàn toàn có thể được trao cơ hội trong màu áo đội 1”.