Ở kỳ chuyển nhượng Hè 2016, đã có thời điểm người ta lo ngại Chamberlain sẽ phải ra đi, do không thể hiện được quá nhiều điều ở sân Emirates. Nhưng rồi HLV Wenger đã thuyết phục anh ở lại. Đây là quyết định sáng suốt của vị chiến lược gia người Pháp khi lúc này cầu thủ 23 tuổi đang chơi cực hay. Việc cựu sao Southampton đang đạt phong độ tốt giúp HLV Wenger có thêm những lựa chọn trong đội hình xuất phát. Với những sự bùng nổ ở giai đoạn đầu mùa, NHM Arsenal có quyền hy vọng vào việc cầu thủ này sẽ còn chơi tốt hơn trong thời gian tới.