Ở kỳ chuyển nhượng mùa Đông 2015, Chelsea đã đưa về tiền vệ Juan Cuadrado. Để thuyết phục Fiorentina nhả ngôi sao của mình, The Blues đã phải chi ra 26,8 triệu bảng kèm tiền vệ Mohamed Salah. Ngôi sao người Colombia chính là bản hợp đồng đắt giá nhất ở kỳ chuyển nhượng mùa Đông năm đó. Với phong độ rất cao cùng sự đa năng, Cuadrado được kỳ vọng rất nhiều tại Stamford Bridge. Tuy nhiên, cầu thủ sinh năm 1988 đã không đáp ứng được kỳ vọng.

Tiền vệ Juan Cuadrado ra sân 16 lần ở Premier League, nhưng anh không ghi bàn cũng không kiến tạo. Chán nản với phong độ của cầu thủ này, đội bóng chủ sân Stamford Bridge đã đẩy anh tới Juventus theo dạng cho mượn. Trong màu áo đội bóng thành Turin, ngôi sao người Colombia đã chơi cực tốt. Anh ra sân 36 lần trên mọi mặt trận và góp công không nhỏ giúp “Lão phu nhân” vô địch Serie A và Cúp QG Italia.

Ấn tượng với những gì Cuadrado thể hiện, tân HLV Conte đã đánh tiếng muốn đưa cầu thủ này trở lại Stamford Bridge. Nhưng mọi chuyện không dễ như vậy. Trong một phát biểu mới đây, cầu thủ sinh năm 1988 khẳng định anh không muốn trở lại Chelsea: “Tôi đang cảm thấy hạnh phúc ở Juventus. Tại đây tôi thấy mình phát huy hết được khả năng. Gia đình tôi đang sinh sống tại Italia, tôi cũng đã quen với cuộc sống tại đây. Bởi vậy, tôi không muốn thay đổi môi trường thi đấu”.