Tháng 8/2003, Tim Howard, lúc đó mới 24 tuổi, đã nhận được vinh dự, có lẽ là lớn nhất trong sự nghiệp cầu thủ của anh, đó là một bản hợp đồng chính thức từ Man Utd. Ngay mùa bóng đầu tiên xuất hiện tại Old Trafford, Howard đã bắt chính 32 trận ở Premier League, và góp công lớn vào chức vô địch siêu cúp Anh của Quỷ đỏ. Tuy nhiên, sự nghiệp của anh tại Man Utd chỉ kéo dài có 3 năm, bởi đến Hè 2005, Edwin van der Sar đặt bút kí vào bản hợp đồng mới với Quỷ đỏ, và Howard, 1 năm sau đã chuyển sang Everton. Mặc dù không có nhiều thời gian được làm việc cùng Sir Alex, song Howard vẫn rất biết ơn công lao của người thầy 71 tuổi, và cho rằng, nhờ có sự chỉ bảo của Fergie mà anh mới đạt được thành công trong sự nghiệp của mình.

Tim Howard thời còn khoác áo Man Utd