Gomes gia nhập học viện của Man United từ khi mới lên 6 và đã ký hợp đồng chính thức năm 2013. Anh có những bước thăng tiến vượt bậc và đã ra mắt đội U18 MU khi mới 14 tuổi.

Vào tháng 8/2016, Gomes trở thành cầu thủ trẻ nhất ghi hat-trick cho Man United ở cấp độ học viện kể từ năm 2001 dù xuất phát trận đấu từ ghế dự bị. Xét trên suốt chiều dài lịch sử của MU, thành tích của Angel Gomes cũng đứng thứ 3.

Anh trở thành cầu thủ trẻ nhất giành giải Cầu thủ trẻ xuất sắc nhất năm của MU vào năm 2017 khi ghi được 12 bàn sau 19 lần xuất phát cho đội U18. Ngay sau khi nhận giải, Gomes đã được tập cùng đội một và có màn ra mắt vào ngày 21/5/2017, thay thế Wayne Rooney ở phút 88 trận đấu với Crystal Palace. Anh cũng trở thành cầu thủ đầu tiên sinh năm 2000 được chơi ở Premier League.

Tuy nhiên, kể từ đó đến nay, Angel Gomes không có nhiều bước tiến đặc biệt và đang ngụp lặn ở đội trẻ.

Greenwood bắt đầu có những bước tiến lên đội một từ hè 2018. Anh tham dự tour du đấu cùng Quỷ đỏ và thi đấu tương đối ổn.

Dưới thời Solskjaer, Greenwood chính thức có màn ra mắt MU ở trận đấu lịch sử với PSG ở Champions League và trở thành cầu thủ trẻ nhất khoác áo MU trong lịch sử giải đấu cấp độ châu lục này. Chỉ 4 ngày sau, Greenwood được cho ra mắt Premier League ở một trận đấu quan trọng khác là đại chiến với Arsenal. Nhờ vậy, anh đã có được vị trí thứ 2 trong danh sách những cầu thủ trẻ nhất khoác áo MU ở Premier League.

Từ đó đến nay, Greenwood đã thăng tiến mạnh mẽ và đang được sử dụng như một quân bài trong tay áo của Solskjaer.