Song phàm ở đời, làm gì có ai hoàn hảo tuyệt đối. Webb cũng mắc phải không ít sai lầm. Nói đâu xa, ở mùa giải trước, vị trọng tài đang trong thời kỳ sung sức nhất của sự nghiệp đã bị treo còi vài trận vì bắt quá dở màn chạm trán giữa Sunderland và Newcastle, không xử lý tốt nhiều tình huống nhạy cảm. Đặc biệt, Webb đã bị gán ghép cái biệt danh "bạn thân của Man Utd" bởi không hiểu vô tình hay hữu ý mà ông vua sân cỏ này rất hay đưa ra những quyết định ưu ái dành cho "Quỷ đỏ" thành Manchester. Xin được nhắc lại vài "sự kiện" tiêu biểu nhất. Năm 2011, tại trận đấu Man Utd - Liverpool, Webb thổi một quả penalty cho M.U ngay giây thứ 30, sau một tình huống ngã rất khéo của Berbatov, khi mà tác động của Agger rõ ràng là không đủ để cầu thủ người Bulgaria phải đổ người như vậy. Ngoài ra, ông còn rút ra một tấm thẻ đỏ có phần nặng tay dành cho Steven Gerrard. Sau trận, tiền vệ Ryan Babel của Liverpool đã đăng hình Webb mặc chiếc áo đấu của... M.U lên trang Twitter cá nhân. Năm 2009, lúc Tottenham đang dẫn M.U 2-0 ngay tại Old Trafford, vị trọng tài này đã gây ra tranh cãi với quyết định thổi phạt 11m vào đầu hiệp hai (thủ môn Gomes va chạm rất nhẹ với Carrick trong vòng cấm nhưng vẫn bị trừng phạt). Nhờ đó, Ronaldo đã gỡ lại 1 bàn, mở đầu cho cuộc lội ngược dòng ấn tượng và chung cuộc, Man Utd thắng 5-2. Gần đây nhất, vào tháng 2 năm 2012,  Howard Webb tiếp tục "tặng" đội bóng số 1 nước Anh hai quả penalty không thật sự rõ ràng, khiến Chelsea phải tức tưởi nhận lấy trận hoà 3-3 tại Old Trafford, bất chấp đã xuất sắc dẫn trước tới 3-0.