Mặc dù được HLV Wenger tin tưởng giao cho vai trò wingback, nhưng đó chính là lý do tiền vệ Chamberlain dứt áo ra đi. Anh muốn trở thành một cầu thủ tấn công và tin rằng, Liverpool có thể nâng tầm đẳng cấp của mình. Tuy nhiên đến thời điểm này, bản hợp đồng khiến The Kop tiêu tốn 35 triệu bảng vẫn chưa thể hiện được tài năng của mình. Thậm chí anh còn bị cho là “sao quả tạ” của Liverpool, khi đội bóng này liên tục mất điểm kể từ ngày Chamberlain chuyển đến.