Bakayoko gia nhập Chelsea ở mùa giải năm ngoái theo một bản hợp đồng có thời hạn 5 năm. Mức phí chuyển nhượng của cầu thủ người Pháp lên đến 40 triệu bảng nhưng anh đã gặp khó khăn trong mùa giải đầu tiên chơi tại Stamford Bridge. Cầu thủ 23 tuổi còn mất suất đá chính trong đội hình Conte vào giai đoạn cuối mùa giải.

Sự có mặt của HLV Maurizio Sarri giúp Bakayoko có cơ hội khôi phục sự nghiệp ở Chelsea. Nhưng cuối cùng tiền vệ người Pháp đã đồng ý chuyển đến AC Milan theo dạng cho mượn ở mùa giải này.