Vì sân White Hart Lane đang được tu sửa, Tottenham đón tiếp Monaco tại sân Wembley. 85.011 nghìn người, số khán giả kỷ lục đến xem trận đấu trên sân nhà của một đội bóng Anh, có mặt để cổ vũ cho thầy trò Mauricio Pochettino.

Trận đấu này đánh dấu sự trở lại của Tottenham ở sân chơi Champions League tính từ mùa giải 2010-2011. Tuy nhiên, bữa tiệc đó đã bị phá hỏng bởi các vị khách từ nước Pháp.

Tottenham nắm quyền chủ động trong hiệp một. Phút thứ tám, cú sút của Son Heung Min bị hậu vệ Andrea Raggi phá ra sau khi đã vượt qua thủ môn Danijel Subasic. Phút 15, Monaco có bàn mở tỷ số sau pha dẫn bóng và dứt điểm bằng chân trái vào góc xa của Bernardo Silva.

Phút 17, thủ môn Subasic bay người cứu thua cho đội khách sau cú dứt điểm bằng chân trái của Erik Lamela. Tuy nhiên, phút 31, Monaco ghi bàn thứ hai. Từ pha tạt cánh tưởng chừng như khó làm nên chuyện với các đội bóng Anh của Djibril Sidibe, bóng bật ra đến chân Thomas Lemar. Cầu thủ vào thay người này nhanh chân sút bồi hạ gục Hugo Lloris ở cự ly gần.

Ngay phút cuối cùng của hiệp một, trung vệ Toby Alderweireld đánh đầu dũng mãnh, gỡ lại một bàn cho đội chủ nhà. Tuy nhiên, đó là tất cả những gì Tottenham làm được. Trong hiệp hai, Harry Kane được trao cơ hội ngon ăn ở phút 79, nhưng lại sút vào giữa người thủ môn Subasic.

Thất bại này khiến Tottenham rơi xuống vị trí bét bảng E. Ở trận đấu còn lại thuộc bảng này, Bayer Leverkusen hòa CSKA Moscow 2-2.