Massimilliano Allegri là người đàn ông gây nhiều tranh cãi bậc nhất thế giới Calcio. Người yêu ông nhiều, kẻ ghét ông cũng lắm. Ông được xem là nạn nhân của Berlusconi. Nhưng ông không vô tội.

Cho đến giờ, các CĐV AC Milan vẫn tiếc nhớ Andrea Pirlo. Allegri đến Milan được 1 năm thì Pirlo tới Juventus và giành 2 Scudetto ở đó. Allegri không thích Pirlo, bởi ông muốn có những tiền vệ cơ bắp trong đội bóng. Ronaldinho cũng bị đẩy đi để van Bommel, Nocerino, Boateng, de Jong đến San Siro, cùng Ambrosini, Flamini, Seedorf, tạo thành hàng tiền vệ giàu sức mạnh. Vị trí tiền vệ tổ chức lùi sâu bị khai tử, thay bằng tiền vệ đánh chặn van Bommel. Hộ công Kaka thời Ancelotti được thay bằng... Kevin Boateng.

Do vậy, khi Milan đang rất thiếu sáng tạo ở tuyến giữa, và không hề có một hộ công chất lượng để chuyển sang chơi 4-3-1-2, Allegri không thể vô tội. Chính tay ông đã gạt bỏ những nghệ sĩ cuối cùng của đội hình để thay vào đó vài đấu sĩ. Ông đã quá tin vào Zlatan Ibrahimovic để chuyển bộ não đội bóng lên hàng tiền đạo, dẫn đến hậu quả là tuyến giữa Milan hiện thực sự thiếu sáng tạo. Họ đang dựa quá nhiều vào Balotelli, nhưng anh không phải là thánh để vừa làm bóng, vừa ghi cỡ 30 bàn/mùa như Allegri kỳ vọng.