Sau một thời gian không thành công ở Chelsea, Juan Cuadrado được Juventus mượn về trong 2 mùa giải 2015-16 và 2016-17. Tại đội bóng thành Turin, tuyển thủ Colombia có sự hồi sinh mạnh mẽ và trở thành trụ cột của họ.


Cuadrado được Juventus tưởng thưởng bằng một bản hợp đồng dài hạn hè năm 2017. Tới nay, cầu thủ đa năng này đã có 221 lần ra sân cho Bianconeri bao gồm 39 tới trong mùa 2020-21.

Dù dưới thời Max Allegri, Maurizio Sarri hay Andrea Pirlo, dù chơi ở vị trí hậu vệ hay tiền vệ cánh trái, Cuadrado cũng thường xuyên chơi ít nhất là tròn vai. Mùa này, anh là nguồn kiến tạo quan trọng cho Juve với 10 lần tạo điều kiện cho các đồng đội lập công tại Serie A bên cạnh 2 bàn thắng.