Triết lý chọn đội trưởng của Milan hàng chục năm qua đã phải thay đổi khi Ambrosini ra đi, bởi đội bóng không còn ai đủ gắn bó lâu dài để có thể truyền được “chất Milan” cho các đồng đội, trừ Abbiati, mà thường thủ môn không thích hợp cho vai trò này. Montolivo có kinh nghiệm làm đội trưởng từ khi mới ngoài 20 tuổi, nhưng chiếc băng đỏ ở Milan dường như vẫn là quá rộng với anh trong giai đoạn đầy áp lực này. Trở lại sau chấn thương hồi đầu mùa, Monty vẫn chơi với trọn vẹn trách nhiệm, tận tụy và nhiệt huyết, nhưng anh hơi trầm trong vai trò thủ lĩnh tinh thần. Milan sa sút, Balotelli nổi loạn, cả đội bóng rơi vào khủng hoảng tâm lý. Giữa lúc HLV Allegri hoang mang vì sức ép sa thải, Monty cần là người xốc vai các đồng đội, đứng lên bảo vệ đội bóng. Milan càng khó khăn, sự trông đợi vào anh càng lớn. Khi Milan bị dồn vào chân tường, người hâm mộ muốn nhìn thấy anh là người đầu tiên vùng lên.