Milan từng có quãng thời gian bay cao với tân HLV Gattuso. Tuy nhiên, kể từ sau thất bại 0-2 ngay trên sân nhà trước Arsenal ở lượt đi vòng 1/8 Europa League thì Rossoneri đã trở lại mặt đất. Bằng chứng là 7 trận gần nhất trên mọi đấu trường, Milan chỉ giành 2 chiến thắng nhưng đã nhận 3 thất bại. Trận sân nhà gần nhất gặp Sassuolo thì họ cũng chỉ có tỷ số hòa 1-1. Nên nhớ, Sassuolo chỉ là đội bóng đang ở nhóm cuối BXH nhưng vẫn khiến Rossoneri toát mồ hôi mới giành lại được 1 điểm khi Kalinic gỡ hòa cho đội chủ sân San Siro ở phút 86.

Milan từng chơi rất hay trên sân Juventus. Nhưng cuối cùng vẫn nhận thất bại 1-3. Trận thua đó cũng gần như chấm dứt cơ hội cạnh tranh Top 4 của thầy trò HLV Gattuso. 3 vòng gần nhất, họ chỉ giành 4/9 điểm tuyệt đối. Hậu quả là Milan bây giờ mới có 52 điểm/31 vòng, kém nhóm 4 đội dẫn đầu tận 8 điểm. Đó là khoảng cách khó có thể san lấp khi mùa giải chỉ còn 7 vòng đấu nữa. Quan trọng hơn, chất lượng lối chơi của Milan cũng rất thấp và thực tế họ không xứng đáng góp mặt trong Top 4 mùa này.