Ông cũng đạt được thành công tại San Siro với tư cách là một cầu thủ khi giành được các danh hiệu ở đấu trường trong nước và châu Âu cùng câu lạc bộ. Milan không phải là đội bóng duy nhất liên hệ với cựu huấn luyện viên Everton.

AS Roma cũng quan tâm đến Ancelotti để thay thế Claudio Ranieri. Cựu HLV của Leicester City được Roma đưa trở lại lần thứ 2 vào tháng 11 năm ngoái. Ban đầu ông đã quyết định nghỉ hưu, nhưng quyết định trở lại dẫn dắt CLV cũ đến hết mùa giải năm nay. Roma hiện đang có chuỗi 17 trận bất bại tại Serie A, qua đó vươn lên vị trí thứ 6 trên BXH. 

Trong khi đó, Ancelotti thừa nhận ông đang thích thú với áp lực ở Tây Ban Nha. Real sẽ đối đầu với Barca trong trận chung kết cúp nhà Vua Tây Ban Nha vào cuối tuần này, trước đó họ sẽ làm khách trên sân của Getafe ở La Liga.