Còn với Chelsea, họ chỉ còn Ashley Cole là công thần cho vị trí hậu vệ trái, nhưng khiếm khuyết của anh lại là tuổi tác (điều này được thấy rất rõ ràng qua màn trình diễn của Cole mùa vừa rồi, vẫn tốt, vẫn xuất sắc nhưng đã có dấu hiệu của sự mỏi mệt). Ryan Bertrand đang có dấu hiệu của sự chững lại, và Jose Mourinho cũng không thích dùng anh. Bên cạnh đó, đội bóng chủ sân Stamford Bridge vừa phải ngậm quả đắng khi chứng kiến Southampton gia hạn HĐ với Luke Shaw, một hậu vệ trái cực tiềm năng đã nằm trong tầm ngắm của Chelsea từ lâu. Thế nên, lúc này Mourinho rất muốn bổ sung cho vị trí hành lang trái của The Blues. 

Chính Mourinho là người đã mang Coentrao về Stamford Bridge và luôn là một người ủng hộ cậu học trò đồng hương hết mình. Liệu ông có chi 20 triệu euro để mang về người cũ của mình ở Real, vừa để xây dựng về chuyên môn trong thời gian lâu dài, vừa tạo thành "phe cánh" mới ở đội bóng thành London?