Casillas trưởng thành từ lò đào tạo trẻ của Real Madrid. Anh bắt chính từ năm 19 tuổi và cho đến hiện tại, vẫn là người có vai trò quan trọng đối với đội bóng Hoàng gia Tây Ban Nha. Với thủ môn 32 tuổi này, Real Madrid có ý nghĩa như một gia đình lớn, vì ở đó, anh là người anh cả, có tiếng nói quan trọng trong phòng thay đồ. Cá nhân Casillas cũng lên tiếng thừa nhận anh là một fan trung thành của đội bóng. Với anh, không đâu có thể hơn ngôi nhà hạnh phúc của mình.

Casillas là một biểu tượng của Real Madrid.

Cũng như Raul Gonzalez, Casillas được coi là một biểu tượng của Real bởi lòng trung thành của anh với CLB. Ngay cả khi Casillas không có tên trong đội hình chính, chấp nhận ngồi dự bị cho Diego Lopez, Casillas vẫn là một biểu tượng trong mắt các CĐV. Với họ, anh là thủ lĩnh, là nhà vô địch World Cup, vô địch châu Âu mà khi nhắc đến, mỗi một Madridista đều không khỏi tự hào.