Trong thời gian gần đây, tương lai trung vệ Pepe đang là đề tài được báo chí khai thác rất nhiều. Hợp đồng của tuyển thủ người Bồ Đào Nha với Real Madrid còn thời hạn đến Hè 2017, ở tuổi 33 đội chủ sân Bernabeu chỉ muốn gia hạn thêm một năm với Pepe, nhưng cầu thủ này nhất quyết không đồng ý. Cầu thủ vừa vô địch Euro 2016 cùng ĐT BĐN khẳng định chỉ chấp nhận gia hạn nếu Los Blancos đưa ra lời đề nghị có thời hạn ít nhất 2 năm. Theo luật, nếu Real vẫn chưa gia hạn hợp đồng với Pepe, cầu thủ người Bồ Đào Nha sẽ được tự do đàm phán với các đội bóng khác vào đầu năm sau.

Sau khi những thông tin này được phát tán, rất nhiều những đội bóng lớn đã đánh tiếng muốn đưa Pepe rời Real Madrid. Mourinho đã ngỏ ý muốn đưa cậu học trò cũ về sân Stamford Bridge để nâng cấp chất lượng hàng thủ. Chelsea của Conte cũng đã gia nhập cuộc đua giành chữ ký của ngôi sao 33 tuổi. The Blues sẵn sàng chi ra 22 triệu bảng cho thương vụ này. HLV Conte coi Pepe sẽ là sự thay thế hoàn hảo cho John Terry.