Tottenham khởi đầu chiến dịch Champions League mùa này với chuyến làm khách khó khăn đến sân của Olympiacos. Đội bóng của Pochettino nhập cuộc rất tệ nhưng bất ngờ vươn lên dẫn trước với bàn thắng từ chấm penalty của Kane. Lucas Moura sau đó nhân đôi cách biệt với cú sút khó chịu từ rìa vòng cấm địa.

Nhưng rồi Spurs đã để thủng lưới ngay trước giờ nghỉ. Olympiacos có được bàn gỡ quan trọng do công của Daniel Podence ở phút 44. Nhờ vậy mà đội bóng Hy Lạp có động lực chiến đấu và ghi được bàn gỡ hòa do công của Valbuena trong hiệp hai.