Sau chiến thắng 3-2 trước West Ham, Tottenham trở về sân nhà tiếp Olympiakos ở lượt trận thứ 5 ở bảng B Champions League 2019/20. Ở bảng đấu này, Spurs có 7 điểm sau 4 trận, nếu giành 3 điểm họ sẽ chính thức tiếp bước Bayern Munich đi tiếp.

Cú sốc đã xảy ra trên sân của Tottenham, theo đó Olympiacos có liên tiếp 2 bàn thắng để vượt lên dẫn trước 2-0 chỉ sau 19 phút, nhưng sau đó sự bùng nổ của hàng công giúp đội bóng thành London ngược dòng giành chiến thắng 4-2. Harry Kane là người chơi ấn tượng nhất với một cú đúp.