Singapore cũng là chủ nhà của kỳ AFF Cup đầu tiên diễn ra vào năm 1996. Trong lịch sử 12 lần giải đấu diễn ra trước đó, Singapore đã có 4 lần đăng cai và gần nhất vào năm 2014.

Do ảnh hưởng của dịch covid-19, AFF Cup 2020 đã phải hoãn lại một năm. ĐT Việt Nam hiện vẫn đang là đương kim vô địch của giải đấu khi giữ cúp đến… 3 năm. Thầy trò HLV Park Hang Seo sẽ phải đối mặt với thách thức không nhỏ để bảo vệ ngôi vô địch khi các đội tuyển trong khu vực, đặc biệt là Thái Lan đều rất quyết tâm tại giải đấu năm nay.

Sau khi chia tay HLV Akira Nishino, ĐT Thái Lan đã bổ nhiệm HLV Alexandre Polking để tạm dẫn dắt tại AFF Cup 2020. Chiến lược gia này được đánh giá vừa am hiểu bóng đá Thái Lan, vừa am hiểu bóng đá Việt Nam khi vừa dẫn dắt CLB TP Hồ Chí Minh tại V-League 2021.