Cesare Maldini từng thi đấu cho CLB AC Milan trong giai đoạn 1954 đến 1966, với 412 lần ra sân, đoạt 4 chức vô địch Serie A và 1 lần giành chiến thắng tại cúp C1 châu Âu mùa giải 1962/1963.

Thi đấu trong màu áo ĐTQG Italia, Maldini từng 25 lần ra sân, trong đó có lần tham dự kỳ World Cup 1962 tại Chile. Từ năm 1976, sau khi từ giã sự nghiệp cầu thủ, Cesare Maldini tiếp tục gắn bó với sân cỏ, với trái bóng tròn trên cương vị trợ lý HLV và HLV AC Milan từ năm 1972 đến 1974.