Trước đó, Thiago Silva đã ở rất gần PSG với một bản hợp đồng trị giá 46 triệu Euro. Tuy nhiên vào phút cuối, chính Berlusconi đã ngăn thương vụ này lại và đưa ra một bản hợp đồng mới cho Thiago Silva, nhằm giúp anh gắn bó thêm với đội bóng. Nhưng tiềm lực tài chính có hạn, đội bóng sọc đỏ-đen thành Milan không thể giữ chân những cầu thủ lớn của mình, nhất là trong bối cảnh đội bóng không có nhiều tiền để chi vào thị trường chuyển nhượng; tâm lí của các cầu thủ chán nản khi đánh mất chức Scudetto mùa giải trước vào tay Juventus.

Thu về rất nhiều tiền từ thương vụ trên, nhưng Milan mới chi ra hơn 4 triệu Euro để mua cầu thủ mới. Họ đã có Francesco Acerbi, Gabriel, Bakaye Traore, Kevin Constant và Riccardo Montolivo. Trong số này chỉ có Montolivo là hợp đồng đem lại sự yên tâm cho người hâm mộ.