Sau một thời gian dài thương lượng, bản hợp đồng của Beckham tới Milan xem như đã được các bên đi đến thống nhất.

Beckham đã hơn một lần đề cập tới khả năng quay trở lại Milan thi đấu song các rắc rối xung quanh vấn đề về tài chính đã phủ làn sương mờ lên tương lai của chàng tiền vệ người Anh này. Trong buổi họp báo tại lượt trận cuối cùng vòng loại World Cup 2010, Beckham nói: "Tôi đã sẵn sàng quay trở lại Milan nếu họ thực sự cần tới sự phục vụ của tôi. Tuy nhiên hiện tại tôi chỉ dám chắc 95% rằng việc đó sẽ xảy ra còn cụ thể là lúc nào thì tôi không thể nói được."

HLV trưởng tuyển Anh, Fabio Capello đã ra tối hậu thư với Becks rằng: nếu anh không trở lại thi đấu đỉnh cao ở châu Âu thì cánh cửa tới Nam Phi xem như sẽ đóng lại. Do đó, buộc lòng cựu tiền vệ của MU và Real Madrid này phải chấp nhận cắt giảm những đòi hỏi về tiền lương và ưu đãi của mình.