Trên bất cứ phương diện nào, thất bại của Milan sẽ không thể sánh bằng Real Madrid. Với những vị Chủ tịch chịu chơi và một thói quen dựng nên đội bóng từ những mặt bằng sẵn có, CLB Hoàng gia Tây Ban Nha luôn tạo ra những cơn bão chuyển nhượng khắp cựu lục địa. Những đã 12 năm trôi qua kể từ khi Heynckes cập bến Bernabeu và lập tức mang về Cúp C1 năm 98, kền kền trắng đã luôn thất bại với các kế hoạch “ăn xổi HLV”. Người tại vị lâu nhất từ cuối thập niên 90, Del Bosque (1999-2003) cũng chính là người thành công nhất trong giai đoạn bóng đá đã thay đổi rất nhiều. Ông đã mang về cho Real 2 chiếc Cúp C1 trong tổng số 7 danh hiệu lớn trong 4 năm cầm quân.