Ở mùa giải này, AC Milan thi đấu không thành công. Dù vừa đầu tư gần 200 triệu euro ở Hè 2017 song đội chủ sân San Siro không thể thi đấu khởi sắc. Vị trí thứ 7 trên bảng xếp hạng Serie A không thể khiến NHM và BLĐ đội bóng Italia cảm thấy hài lòng. Với thành tích bết bát như vậy, HLV Vincenzo Montella đã chính thức bị sa thải. AC Milan cũng vừa chính thức công bố HLV mới, theo đó Gennaro Gattuso đã được bổ nhiệm dẫn dắt đội bóng. Tuy nhiên, đây không phải là sự lựa chọn lâu dài của đội bóng thành Milan.

Báo chí Italia đưa tin, Gennaro Gattuso chỉ là lựa chọn tình thế trước khi AC Milan đưa về một nhà cầm quân chất lượng hơn vào cuối mùa giải. Theo Gazzetta dello Sport, AC Milan đang lên kế hoạch đàm phán với HLV Antonio Conte để hy vọng ông này sẽ dẫn dắt đội chủ sân San Siro vào cuối mùa giải. Vị chiến lược gia người Italia đang gặp rất nhiều áp lực ở Chelsea, dù vừa được tăng lương nhưng ông không được gia hạn thêm thời gian gắn bó với The Blues, điều đó cho thấy đội bóng thành London luôn sẵn sàng sa thải Conte nếu như Chelsea thi đấu không thành công.