Borthwick-Jackson liên tục bị đẩy sang Wolves và Leeds United chơi dưới dạng cho mượn trong 2 mùa 2016/17 và 2017/18 đều tại giải hạng Nhất. Có điều tại các CLB này, hậu vệ trái 22 tuổi lại không thể hiện được nhiều. Anh chỉ có tổng cộng 13 lần ra sân trên mọi mặt trận và không tiến bộ.

Mùa 2018/19 vừa qua, Borthwick-Jackson xuống hạng 3 Anh (League One) đầu quân cho Scunthorpe United cũng theo hợp đồng ngắn hạn. Tại đây, chàng trai trưởng thành từ học viện MU được ra sân nhiều hơn với 33 trận cả thảy và ghi 2 bàn.