Trải qua nhiều nỗi đau về gia đình, Jose Mourinho đã trở thành một con người như ngày nay. Một HLV luôn mang vẻ ngoài kiên cường, thâm trầm nhưng đồng thời cũng bị già trước tuổi vì suy nghĩ quá nhiều. Ở độ tuổi 50, các CĐV càng ít khi chứng kiến HLV này biểu lộ những phản ứng của mình ra ngoài. Tại mùa giải này, các fan M.U chỉ thấy ông thể hiện cảm xúc ở trận thắng Chelsea 2-0, khi ông chỉ tay vào logo của Quỷ đỏ, cùng với chiến thắng trong trận chung kết Europa League, khi ông ôm chầm lấy cậu con trai của mình.

Có thể nói, sự nghiệp của Jose Mourinho trở nên cân bằng hơn vì cuộc sống gia đình của mình. Ông kết hôn với người vợ Matilde Faria, cũng là một người sinh sống tại quê nhà Setubal và cả 2 đã lớn lên cùng nhau. Hiện nay, gia đình của ông gồm vợ và 1 con trai, 1 con gái vẫn sinh sống tại London. Jose Mourinho sống ở Manchester một mình và thường gặp khó trong việc nấu ăn hàng ngày. Jose Mourinho có một hình xăm ở cổ tay trái của mình (vị trí đeo đồng hồ). Đó là dòng chữ Tami (ám chỉ người vợ Matilde), Tita (biệt danh cô con gái Matilde Mourinho) và Zuca (nickname của cậu con trai). Đó là hình xăm duy nhất của Người đặc biệt và ông đã xăm hình này ở tuổi 50.