Cầu thủ 28 tuổi này chỉ chơi 45 phút cho đội một trong mùa giải này, khi anh vào sân thay người ở hiệp hai trong trận thắng 5-0 trước Barrow tại Carabao Cup vào tháng 9. Tuy nhiên, khả năng anh ra đi trong tháng này không hề dễ dàng, lý do là bởi mức lương 190.000 bảng Anh/tuần của hậu vệ này. 

Cầu thủ sinh năm 1997 không chấp nhận giảm lương để rời Chelsea, và The Blues có thể trả một phần lương của anh, qua đó giúp Dortmund có được điều mình cần. Nguồn tin trên cho biết thêm rằng hậu vệ trái này muốn ở lại Premier League, trong đó Everton là câu lạc bộ được cho là quan tâm.

Nếu không thể chiêu mộ Chilwell, The Telegraph cho rằng Dortmund sẽ chuyển hướng sang Oleksandr Zinchenko, người dự kiến sẽ rời Arsenal vào tháng này.