Mùa trước, thủ môn Dean Henderson đã chơi nổi bật trong màu áo Sheffield tuy nhiên, HLV Ole Gunnar Solskjaer vẫn cảm thấy chưa đủ niềm tin vào sản phẩm do chính MU đào tạo ra nên Henderson tiếp tục ở lại Sheffield theo diện cho mượn.

Thủ thành sinh năm 1997 tiếp tục có những màn trình diễn nổi bật khi đã giữ sạch lưới 9 trận tại Ngoại hạng Anh 2019/20 từ đầu mùa, góp công lớn giúp Sheffield hiện xếp thứ 7, kém vị trí thứ 4 của Chelsea khoảng cách 5 điểm nhưng đá ít hơn 1 trận.

Do đó, chẳng có gì ngạc nhiên khi Sheffield muốn mua đứt Henderson và dự định chi ra 30 triệu bảng. Chelsea và Tottenham cũng tăm tia thủ môn này.

Tuy nhiên dường như tương lai của Henderson vẫn nằm ở sân Old Trafford khi HLV Ole Gunnar Solskjaer đã có kế hoạch sử dụng thủ thành này.

Vào cuối mùa giải 2019/20, hợp đồng của Sergio Romero với MU sẽ kết thúc. Dù luôn có vị trí chính thức ở ĐTQG Argentina song ai cũng biết ở MU, Romero luôn chỉ là "số 2" sau De Gea. Do đó Romero cũng chẳng còn nhiều hứng thú với Quỷ đỏ. Bản thân MU cũng không quá mặn mà níu kéo Romero bởi đơn giản trong tay họ đã có một Dean Henderson đầy triển vọng.