Vào ngày 21/4/2014, Nicola được bổ nhiệm lại làm huấn luyện viên của Livorno.

Vào ngày 17/11/2014, Nicola trở thành người quản lý mới của Bari.

Vào ngày 23/6/2016, Nicola được bổ nhiệm làm huấn luyện viên của đội bóng mới lên hạng Serie A Crotone. Nicola hứa sẽ đạp xe từ Crotone đến nhà ông ở Turin nếu họ tránh được việc xuống hạng. Crotone kết thúc ở vị trí thứ 17, hơn nhóm xuống hạng hai điểm và hơn Empoli vào ngày thi đấu cuối cùng của mùa giải, trong một trận đấu được ca ngợi là kỳ tích bóng đá, vì Crotone chỉ giành được chín điểm trong toàn bộ nửa đầu mùa giải. Thực hiện lời hứa, Nicola đã đạp xe 1300 km từ Crotone đến Turin.

HLV Nicola cùng nhóm bạn đồng hành của ông trong hành trình đạp xe 1300km

Vào ngày 13/11/2018, Nicola được bổ nhiệm làm huấn luyện viên của Udinese.

Vào ngày 28/12/2019, Nicola được bổ nhiệm làm huấn luyện viên của Genoa.

Vào ngày 19/1/2021, sau khi Marco Giampaolo bị sa thải, Nicola được bổ nhiệm làm huấn luyện viên của Torino. Trong trận đấu đầu tiên phụ trách, Simone Zaza đã ghi hai bàn thắng trong hiệp hai để giúp Torino hòa 2-2 với Benevento, khi đã bị dẫn trước hai bàn. Sau khi dẫn dắt Torino thoát khỏi nguy cơ xuống hạng trong gang tấc, ông rời câu lạc bộ vào cuối mùa giải.

Vào ngày 15/2/2022, Nicola được bổ nhiệm làm huấn luyện viên trưởng mới của câu lạc bộ đang chiến đấu trụ hạng Serie A Salernitana cho đến cuối mùa giải. Dưới nhiệm kỳ của Nicola, Salernitana đã giành được 18 điểm trong 15 trận đấu còn lại và tránh được việc xuống hạng, một cuộc thoát hiểm khác được giới truyền thông ca ngợi là một phép màu.

Nicola đã ký hợp đồng mới có thời hạn hai năm với câu lạc bộ vào ngày 3/6/2022. Sau đó, ông đã bị câu lạc bộ sa thải vào ngày 16/1/2023, sau trận thua 8-2 trên sân khách trước Atalanta; chỉ để được bổ nhiệm lại chỉ hai ngày sau đó. Tuy nhiên, vì kết quả không được cải thiện, Nicola đã một lần nữa bị sa thải vào ngày 15/2/2023.

Vào ngày 15/1/2024, Nicola được thuê làm huấn luyện viên trưởng thứ ba của mùa giải cho đội bóng Serie A đang gặp khó khăn Empoli. Sau khi dẫn dắt Empoli thoát khỏi nguy cơ xuống hạng vào phút cuối, Nicola rời câu lạc bộ vào cuối mùa giải.

Vào ngày 5/7/2024, Nicola được công bố là huấn luyện viên trưởng mới của câu lạc bộ Serie A Cagliari theo hợp đồng hai năm với tùy chọn gia hạn thêm một năm nữa.

4. Thống kê sự nghiệp dẫn dắt

- Tính tới trận đấu ngày 18/12/2024