Với Napoli, Pecchia sớm khẳng định mình là một trong những ngôi sao trẻ người Ý triển vọng và tài năng nhất của những năm 90, nhờ khả năng lãnh đạo và tỷ lệ làm việc của mình; trong mùa giải đầu tiên với Napoli, ông đã giúp câu lạc bộ đủ điều kiện tham dự UEFA Cup. Ông ấy ở lại câu lạc bộ thêm ba mùa giải nữa, mặc dù câu lạc bộ gặp khó khăn về tài chính và không thành công trong thời gian này. Trong mùa giải 1996-97, ông được bầu làm đội trưởng của Napoli và đã giúp câu lạc bộ lọt vào trận chung kết Coppa Italia năm 1997 dưới thời huấn luyện viên Luigi Simoni, trong đó Napoli đã bị Vicenza đánh bại trong hiệp phụ; trong trận lượt đi của trận chung kết, Pecchia đã ghi bàn thắng quyết định cho Napoli. Mặc dù gắn bó với câu lạc bộ, ông đã bị bán cho Juventus vào năm 1997 với giá 10 tỷ Lit., trong nỗ lực quản lý các khoản nợ của câu lạc bộ; sau đó ông ấy sẽ trở lại Napoli, tuy nhiên, theo dạng cho mượn trong một mùa giải duy nhất, vào năm 2001. Tổng cộng, ông đã có 152 lần ra sân cho Napoli, ghi được 21 bàn thắng.

Pecchia đã trải qua một mùa giải duy nhất với Juventus trong mùa giải 1997-98, dưới thời cựu huấn luyện viên Napoli Marcello Lippi, giành chức vô địch Siêu cúp Ý năm 1997 và danh hiệu Serie A với câu lạc bộ trong mùa giải đó, đồng thời lọt vào Chung kết UEFA Champions League năm 1998. Ông đã có 21 lần ra sân ở giải đấu trong mùa giải đó và ghi một bàn thắng quyết định vào lưới Empoli để giành chức vô địch giải đấu. Tuy nhiên, ông đã phải vật lộn để chen chân vào đội một và thường được sử dụng làm dự bị, do sự hiện diện của Zinedine Zidane và Edgar Davids ở hàng tiền vệ của Juventus. Sau đó, Pecchia được cho Sampdoria mượn trong mùa giải 1998-99 và ông đã được bán cho đối thủ cùng thành phố Torino với giá 5,9 tỷ lire Ý (3.047.096 euro) vào năm 1999, chơi mùa giải 1999-2000 với câu lạc bộ Turin và bị xuống hạng Serie B. Vào tháng 6 năm 2001, Juve đã từ bỏ 50% quyền đăng ký còn lại cho Torino.

Mùa giải tiếp theo, Pecchia chuyển về Napoli theo dạng cho mượn, mặc dù ông không thể cứu câu lạc bộ khỏi việc xuống hạng Serie B. Ông đã trải qua mùa giải 2001-02 với Bologna và ở lại câu lạc bộ cho đến mùa giải 2005-06, mặc dù ông đã trải qua mùa giải 2002-03 với Como và được cho mượn đến Siena trong mùa giải 2004-05.

Ông ấy đã dành nửa đầu mùa giải Serie A 2006-07 với Ascoli, nhưng vào ngày 31/1/2007, ông ấy đã được Foggia, đội bóng Serie C1, ký hợp đồng. Vào ngày 10/7/2007, ông ấy đã ký hợp đồng 1 năm với câu lạc bộ Serie B, Frosinone, ra sân 26 lần cho câu lạc bộ và ghi một bàn thắng trong trận đấu trên sân nhà với Chievo. Vào ngày 10/6/2008, ông ấy trở lại Foggia, ký hợp đồng hai năm sẽ giữ ông ấy ở câu lạc bộ cho đến năm 2010, mặc dù ông ấy đã giải nghệ vào mùa hè năm 2009. Tổng cộng, ông ấy đã ra sân 446 lần trong suốt sự nghiệp của mình, ghi được 50 bàn thắng. Ông ấy đã ra sân 337 lần ở Serie A, ghi được 41 bàn thắng; 62 lần ở Serie B, ghi được bốn bàn thắng và 47 lần ra sân ở Serie C, ghi được năm bàn thắng.

2.2. Sự nghiệp quốc tế

Mặc dù chưa bao giờ đại diện cho Ý ở cấp độ cao cấp, Pecchia đã chơi cho đội tuyển bóng đá U21 quốc gia Ý trong mười một lần từ năm 1993 đến năm 1996, dưới sự dẫn dắt của huấn luyện viên Cesare Maldini, và là thành viên của đội đã giành Giải vô địch bóng đá U21 châu Âu UEFA năm 1996; ông cũng đã thi đấu cho Ý tại Thế vận hội mùa hè năm 1996, ra sân ba lần.

2.3. Phong cách thi đấu

Pecchia có khả năng chơi ở cả hai cánh tiền vệ, mặc dù thuận chân phải. Là một cầu thủ đa năng, ông có thể thích nghi với mọi vị trí tiền vệ, và cũng được triển khai như một tiền vệ tấn công, hoặc ở trung tâm như một tiền vệ phòng ngự trong một số trường hợp. Trong suốt sự nghiệp của mình, ông đặc biệt được biết đến với tầm nhìn và khả năng chuyền dài tuyệt vời, mặc dù ông cũng là một cầu thủ nhanh nhẹn, năng động, chăm chỉ và sáng tạo, có khả năng kỹ thuật tốt, người được biết đến với tốc độ khi cầm bóng. Ông cũng được biết đến với khả năng di chuyển tấn công khi không có bóng, cũng như khả năng vượt qua người kèm và tìm khoảng trống bằng cách chạy tấn công vào các vị trí mà ông có thể nhận và sau đó phân phối bóng cho đồng đội. Những phẩm chất này giúp ông trở nên cực kỳ thành thạo trong việc bắt đầu các pha tấn công, đặc biệt là trong các pha phản công, và khiến ông trở thành một mối đe dọa tấn công nghiêm trọng. Ngoài khả năng chơi bóng, ông còn được biết đến với phẩm chất lãnh đạo của mình.

3. Sự nghiệp huấn luyện viên

Pecchia đã nghỉ chơi bóng đá vào năm 2009, và sau đó trở thành trợ lý huấn luyện viên của Foggia. Ông đã rời khỏi vị trí huấn luyện viên của mình theo sự đồng ý chung, cùng với huấn luyện viên trưởng Antonio Porta, vào ngày 19/1/2010.

Vào ngày 18/6/2011, ông được bổ nhiệm làm huấn luyện viên trưởng của câu lạc bộ Serie B Gubbio. Ông đã bị cách chức huấn luyện viên vào ngày 16/10/2011 do kết quả kém.

Pecchia năm 2011 ở Gubbio

Trong mùa giải 2012-13, ông trở thành huấn luyện viên trưởng mới của Latina, giúp đội bóng giành quyền thăng hạng Serie B. Từ ngày 21/6/2013, ông làm trợ lý huấn luyện viên cho Rafael Benítez tại câu lạc bộ cũ của ông là Napoli. Từ ngày 3/6/2015 đến ngày 4/1/2016, ông làm trợ lý huấn luyện viên tại Real Madrid dưới thời Benítez. Khi huấn luyện viên người Tây Ban Nha được công bố là Newcastle United vào ngày 11/3, Pecchia cũng được công bố là một phần của đội ngũ huấn luyện.

Vào tháng 7 năm 2016, ông tiếp quản vị trí huấn luyện viên trưởng mới của câu lạc bộ Serie B Hellas Verona, với mục tiêu rõ ràng là đưa câu lạc bộ trở lại hạng đấu cao nhất. Ông đã hoàn thành mùa giải Serie B 2016-17 ở vị trí thứ hai, do đó giành quyền thăng hạng tự động lên Serie A ngay trong lần thử sức đầu tiên và được xác nhận là người phụ trách câu lạc bộ cho chiến dịch hạng đấu cao nhất 2017-18 tiếp theo. Mùa giải tiếp theo, ông không thể giúp họ tránh xuống hạng và rời đội vào cuối chiến dịch.

Vào tháng 12 năm 2018, ông được công bố là huấn luyện viên của Avispa Fukuoka, một câu lạc bộ Nhật Bản hoạt động tại J2 League. Ông rời đội vào ngày 3/6/2019, từ chức vì lý do cá nhân. Mùa hè năm sau, ông trở lại Ý, trở thành huấn luyện viên của Juventus U23, tại Serie C. Vào ngày 27/6/2020, ông đã dẫn dắt Juventus U23 giành chức vô địch Coppa Italia Serie C với chiến thắng 2-1 trước Ternana.

Vào ngày 7/1/2021, ông trở lại công tác quản lý sau khi được bổ nhiệm làm huấn luyện viên trưởng của câu lạc bộ Serie B Cremonese. Sau khi dẫn dắt họ thăng hạng lên Serie A vào cuối mùa giải Serie B 2021-22, ông bất ngờ từ chức vào ngày 21/5/2022.

Vào ngày 2/6/2022, chỉ vài ngày sau khi rời Cremonese, Pecchia được công bố là huấn luyện viên trưởng mới của câu lạc bộ Parma thuộc Serie B. Sau đó, ông đã dẫn dắt Parma trở lại Serie A bằng cách giành vị trí cao nhất trong mùa giải 2023-24.

4. Thống kê sự nghiệp dẫn dắt

- Tính tới trận đấu ngày 16/12/2024

5. Danh hiệu

5.1. Danh hiệu cầu thủ

Juventus

• Serie A: 1997-98
• Supercoppa Italiana: 1997

U21 Italia

• UEFA European Under-21 Football Championship: 1996

5.2. Danh hiệu huấn luyện viên

U23 Juventus

• Coppa Italia Serie C: 2019-20

Parma

• Serie B: 2023-24