Taylor gia nhập đội bóng League Two Bradford City theo bản hợp đồng cho mượn ban đầu có thời hạn một tháng vào ngày 1/1/2012 để tích lũy thêm kinh nghiệm ở đội một. Bradford quyết định không gia hạn hợp đồng cho mượn sau khi hết hạn, sau khi đã ra sân bốn lần.

Taylor gia nhập câu lạc bộ quê hương York City, đội vừa mới được thăng hạng lên League Two, theo hợp đồng cho mượn ban đầu có thời hạn một tháng vào ngày 30/8/2012. Anh ra mắt hai ngày sau đó trong chiến thắng 3–1 trên sân nhà trước Oxford United. Mặc dù đứng thứ hai sau Jamal Fyfield trong thứ tự ưu tiên ở vị trí hậu vệ trái, hợp đồng cho mượn đã được gia hạn thêm một tháng nữa vào ngày 28/9/2012. Sau khi ra sân năm lần cho York, Taylor trở lại Leeds vào ngày 26/10/2012, ngay trước khi hợp đồng cho mượn hết hạn.

Anh ấy đã gia nhập câu lạc bộ Giải bóng đá Ngoại hạng Scotland Inverness Caledonian Thistle theo dạng cho mượn cho đến hết mùa giải 2012–13 vào ngày 25/1/2013.

Fleetwood Town (mượn)

Ngày 18/10/2013, Taylor gia nhập Fleetwood Town theo dạng cho mượn một tháng sau khi được huấn luyện viên Graham Alexander ký hợp đồng. Taylor đã ra mắt Fleetwood Town vào cùng ngày, chơi trong trận thua 2–0 trước Southend United. Sau khi gây ấn tượng trong tháng đầu tiên tại câu lạc bộ, vào ngày 6/11, hợp đồng cho mượn của Taylor đã được gia hạn đến tháng 1 năm 2014. Sau khi gia hạn hợp đồng cho mượn của Taylor, huấn luyện viên Graham Alexander đã tuyên bố vui mừng khi có thể giữ Taylor, với việc Taylor nhận được những đánh giá tích cực cho màn trình diễn của mình. Vào ngày 17/12, hợp đồng cho mượn của anh đã được gia hạn đến hết mùa giải.

Phong độ của Taylor đã giúp Fleetwood Town đủ điều kiện tham dự vòng play-off với vị trí thứ tư tại League Two. Đối thủ ở bán kết của Fleetwood Town là câu lạc bộ cũ của Taylor, York City, với việc Taylor tiết lộ trong một cuộc phỏng vấn vào ngày 10/5 rằng anh muốn chứng minh rằng mọi người ở câu lạc bộ cũ của anh đã sai. Vào ngày 13/5, có thông tin cho rằng Taylor đã gây ấn tượng với chủ sở hữu mới của Leeds United, Massimo Cellino, người đang xem xét cung cấp cho Taylor một hợp đồng gia hạn ba năm, với hợp đồng hiện tại của Taylor sắp hết hạn.

Sau khi giúp Fleetwood Town vào chung kết play-off League Two với Burton Albion, vào ngày 20/5, Taylor đã ký hợp đồng gia hạn ba năm với câu lạc bộ mẹ của anh là Leeds United. Thỏa thuận này sẽ giữ Taylor ở lại câu lạc bộ cho đến năm 2017.

Ngày 26/5, Taylor bắt đầu trận chung kết play-off League Two với Burton Albion. Fleetwood giành được quyền thăng hạng với chiến thắng 1–0 sau bàn thắng của đồng đội của Taylor là Antoni Sarcevic.

Trở lại Leeds

Mùa giải 2014–15

Ngày 1/8, Taylor được giao chiếc áo số 21 cho mùa giải 2014–15. Taylor đã có trận ra quân đầu tiên cho Leeds kể từ khi trở về sau thời gian cho mượn vào ngày 12/8/2014, bắt đầu trận đấu Cúp Liên đoàn với Accrington Stanley. Taylor đã thay thế Stephen Warnock trong chiến thắng 1–0 của Leeds trước Bolton Wanderers vào ngày 30/8.

Sau khi đội trưởng Stephen Warnock bị thương trong trận đấu giải đấu với Derby County vào ngày 30/12/2014, Taylor đã trở lại đội hình xuất phát vào ngày 4/1/2015 trong trận thua 1–0 của Leeds tại Cúp FA trước Sunderland. Phong độ của Taylor khi vào đội đã khiến hậu vệ trái thường xuyên Warnock được bán cho Derby.

Sau khi gây ấn tượng ở vị trí hậu vệ trái, Taylor được chơi ở vị trí tiền vệ cánh trái cho Leeds dưới thời Huấn luyện viên Neil Redfearn như một phần của đội hình 4–2–3–1 mới, với Gaetano Berardi chơi ở vị trí hậu vệ trái. Taylor ghi bàn thắng đầu tiên cho Leeds trong trận thua 4–3 trước Wolverhampton Wanderers.

Ngày 9/4, sau khi có tin đồn về sự quan tâm của Premier League đối với Taylor và các đồng đội Lewis Cook, Alex Mowatt và Sam Byram, huấn luyện viên trưởng Neil Redfearn đã thách thức các chủ sở hữu của Leeds United giữ chân những tài năng do họ đào tạo.

Taylor ghi bàn thắng thứ hai cho câu lạc bộ vào ngày 25/4 trong chiến thắng 2–1 trước đối thủ Sheffield Wednesday ở Yorkshire. Vào ngày 2/5/2015, Taylor cũng được đề cử giải Cầu thủ trẻ xuất sắc nhất năm, nhưng đã để vuột mất giải thưởng này vào tay Lewis Cook.

Mùa giải 2015–16

Ngày 19/9/2015, Taylor đã ghi bàn thắng quyết định cho Leeds trước Milton Keynes Dons trong chiến thắng 2–1, với một bàn thắng solo ấn tượng từ phần sân nhà của mình trước khi ghi một cú sút chân trái.

Ngày 19/4, Taylor được đề cử giải thưởng cầu thủ xuất sắc nhất năm của Leeds United, cùng với Mirco Antenucci, Liam Bridcutt, Gaetano Berardi và Lewis Cook.

Ngày 30/4/2016, tại lễ trao giải Cầu thủ xuất sắc nhất năm của câu lạc bộ, Taylor đã được vinh danh là Cầu thủ xuất sắc nhất năm của The Fans cho mùa giải 2015–16. Cùng ngày, Taylor cũng giành được Giải thưởng Cầu thủ xuất sắc nhất năm của Yorkshire Evening Post.

Sau khi Taylor được liên hệ với một số câu lạc bộ Premier League bao gồm Liverpool, West Bromwich Albion và Stoke City, chủ sở hữu Leeds Massimo Cellino cho biết vào tháng 6 năm 2016 rằng ông đã tiếp cận người đại diện của Taylor về việc gia hạn hợp đồng của Taylor.

Mùa giải 2016–17

Ngày 2/8/2016, với những đồn đoán vẫn liên kết Taylor với việc chuyển đến Premier League, Leeds thông báo rằng họ đã từ chối yêu cầu chuyển nhượng của Taylor để rời khỏi câu lạc bộ, với câu lạc bộ thông báo rằng chủ tịch Massimo Cellino đã nói rằng Taylor sẽ không bị bán. Vào ngày 22/8, sau chiến thắng 2–0 của Leeds trước Sheffield Wednesday, Taylor tuyên bố rằng tôi đã ký hợp đồng cho đến hết mùa giải này, vì vậy nếu họ (Leeds) không muốn bán tôi, thì tôi đã ký hợp đồng. Tùy thuộc vào họ và quyết định của họ và nếu họ giữ tôi, thì tôi sẽ ở lại cho đến lúc đó.

Taylor ở lại câu lạc bộ. Vào ngày 29/12/2016, Taylor đã bỏ lỡ trận đấu đầu tiên của mình tại Leeds sau 52 lần ra sân liên tiếp, trong trận đấu với Aston Villa trong trận hòa 1–1 sau khi dính chấn thương gân Achilles trong trận đấu với Preston North End ở trận đấu trước đó. Chấn thương này khiến Taylor phải ngồi ngoài trong vài tháng, cộng thêm phong độ của Hậu vệ trái Gaetano Berardi, Taylor đã không thể giành lại vị trí của mình trong đội.

Trong trận đấu cuối cùng của mùa giải với Leeds không vào được vòng play-off trừ một sự thay đổi về hiệu số bàn thắng bại gần như không thể, huấn luyện viên trưởng Garry Monk đã tiết lộ rằng Taylor đã từ chối chơi cho Leeds trong trận đấu cuối cùng. Do sự từ chối này, Taylor đã bị câu lạc bộ phạt hai tuần lương và Monk tuyên bố "Tôi vô cùng thất vọng với Charlie. Tôi nghĩ anh ấy đã được khuyên bảo rất tệ trong suốt mùa giải."

Ngày 17/5/2017, có thông báo rằng Taylor đã được cung cấp một hợp đồng hai năm với câu lạc bộ theo quy định của EFL.

Burnley

Ngày 6/7/2017, Taylor đã ký hợp đồng bốn năm với câu lạc bộ Premier League Burnley. Vì Taylor chưa đủ 24 tuổi nên Burnley nợ Leeds United khoản bồi thường, khoản tiền này sẽ được tòa án giải quyết. Vào ngày 25/7/2017, tờ Yorkshire Evening Post đưa tin rằng các câu lạc bộ đã đồng ý về khoản bồi thường từ 6 đến 7 triệu bảng Anh mà Burnley sẽ trả cho Leeds United để đổi lấy cầu thủ này, tránh được nhu cầu phải có quyết định của tòa án.

Ngày 28/10/2023, trong trận thua 2–1 trước AFC Bournemouth, Taylor đã ghi bàn thắng đầu tiên cho Burnley trong lần ra sân thứ 198 cho câu lạc bộ. Vào ngày 21/5/2024, sau khi Burnley xuống hạng, câu lạc bộ cho biết họ đã đề nghị anh ấy một hợp đồng mới.

Southampton

Ngày 1/7/2024, Taylor đã ký hợp đồng hai năm với câu lạc bộ Premier League Southampton, sau khi hợp đồng của anh tại Burnley hết hạn. Anh ra mắt câu lạc bộ vào ngày 24/8/2024 trong trận thua 1–0 trên sân nhà trước Nottingham Forest sau khi anh vào sân thay Joe Aribo ở phút thứ 76.

2.2. Sự nghiệp quốc tế

Vào tháng 10 năm 2011, Taylor đã ra mắt đội tuyển Anh dưới 19 tuổi, chơi ở hai trong ba trận đấu tại Giải đấu Limoges để giúp Anh giành chiến thắng trong toàn bộ giải đấu. Anh ấy ra mắt với tư cách là cầu thủ dự bị trong trận đấu với Bồ Đào Nha, trước khi bắt đầu trận đấu với Ukraine.

3. Thống kê sự nghiệp thi đấu

Thống kê sự nghiệp câu lạc bộ

- Tính đến trận đấu diễn ra ngày 5/12/2024

4. Danh hiệu của Charlie Taylor

4.1. Danh hiệu CLB

Fleetwood Town

• Football League Two play-offs: 2014

Burnley

• EFL Championship: 2022–23

4.2. Danh hiệu cá nhân

• Leeds United Player of the Year: 2015–16