• Mùa giải 2016–17

Sự cạnh tranh cho vị trí tiền đạo duy nhất trong sơ đồ 4–2–3–1 ưa thích của huấn luyện viên Paul Cook trở nên khốc liệt hơn ở đầu mùa giải 2016–17, sau khi ký hợp đồng với Michael Smith, người đã chuyển sang dạng chuyển nhượng cố định từ dạng cho mượn, cũng như Curtis Main từ Doncaster Rovers và tiền đạo kỳ cựu Noel Hunt.

Chaplin sau đó đã tìm thấy mình trên băng ghế dự bị trong những tuần đầu tiên của mùa giải, trước khi phong độ không ổn định của Smith và Main, cùng với những vấn đề về chấn thương của Hunt, giúp Chaplin được thăng hạng vào đội hình chính. Anh đã nắm bắt cơ hội, ghi bàn trong giải đấu trước Wycombe Wanderers, Barnet, Blackpool, Notts County và Cambridge United trước khi kết thúc tháng 10 - một chuỗi phong độ giúp anh trở thành tiền đạo chính của Portsmouth.

Khi mùa giải tiếp tục, Cook luân phiên sử dụng các tiền đạo trung tâm của mình, và Chaplin mất vị trí vào tay Smith, người có thể hình ấn tượng hơn. Mặc dù cuối cùng Smith đã mất vị trí và chuyển đến Northampton Town trong kỳ chuyển nhượng tháng 1, việc ký hợp đồng với Eoin Doyle - người đã từng chơi dưới thời Cook ở Chesterfield - đảm bảo rằng Chaplin sẽ tiếp tục ngồi dự bị. Tuy nhiên, Chaplin tiếp tục xuất hiện từ băng ghế dự bị, và nâng tổng số bàn thắng của mình lên con số tám trong mùa giải với một cú sút trái phá từ khoảng cách 25 mét ở phút cuối cùng để gỡ hòa 1–1 trước Barnet vào ngày 18 tháng 2. Chaplin kết thúc mùa giải với 8 bàn thắng trong 42 lần ra sân, giúp Portsmouth giành chức vô địch EFL League Two.

• Mùa giải 2017–18

Sau khi Portsmouth thăng hạng EFL League One, Chaplin tiếp tục ra sân thường xuyên. Anh ghi bàn đầu tiên trong mùa giải vào ngày 26 tháng 8, ghi bàn gỡ hòa trong trận hòa 1–1 với Wigan Athletic. Vào ngày 10 tháng 2, anh ghi bàn ấn định chiến thắng ở phút cuối trong chiến thắng 2–1 trên sân khách trước Milton Keynes Dons. Chaplin giúp Portsmouth khẳng định vị trí của mình ở League One sau khi kết thúc ở vị trí thứ 8, ra sân 32 trận ở tất cả các giải đấu, ghi 5 bàn thắng.

Coventry City

Cuối tháng 8 năm 2018, Chaplin gia nhập Coventry City theo dạng cho mượn với thỏa thuận ký hợp đồng chính thức vào tháng 1 năm sau. Anh có trận ra mắt trong trận thua 1–0 trước Rochdale vào ngày 1 tháng 9. Chaplin ghi bàn đầu tiên cho câu lạc bộ từ chấm phạt đền trong chiến thắng 2–1 trên sân khách trước Oxford United vào ngày 9 tháng 9.

Chaplin hoàn tất việc chuyển nhượng chính thức đến Coventry vào ngày 4 tháng 1. Vào ngày 19 tháng 1, Chaplin ghi bàn mở tỷ số trong trận thua 2–1 trên sân khách trước Plymouth Argyle. Vào ngày 13 tháng 4, Chaplin ghi bàn ấn định chiến thắng trong chiến thắng 5–4 trên sân khách trước Sunderland. Anh ghi 8 bàn trong 32 lần ra sân cho Coventry trong mùa giải 2018–19.

Barnsley

Vào ngày 19 tháng 7 năm 2019, Chaplin gia nhập Barnsley với mức phí không được tiết lộ với bản hợp đồng bốn năm. Anh có trận ra mắt cho câu lạc bộ ở vị trí dự bị vào nửa sau trận đấu khai mạc mùa giải 2019–20, trước Fulham. Hai tuần sau, anh ghi bàn đầu tiên cho Barnsley, ghi bàn trong trận hòa 2–2 với Charlton Athletic. Anh không ghi bàn nào nữa cho đến ngày 23 tháng 11, khi anh ghi bàn trong trận thua 3–2 trước Blackburn Rovers. Phong độ ghi bàn của anh đã được cải thiện từ thời điểm đó, ghi được 7 bàn trong 7 trận đấu tiếp theo, bao gồm cú hat-trick đầu tiên trong sự nghiệp trong chiến thắng 5–3 của Barnsley trước QPR tại Oakwell vào ngày 14 tháng 12. Phong độ của anh đã giúp anh giành được giải thưởng Cầu thủ xuất sắc nhất tháng 12 của EFL Championship. Anh đã trở thành cầu thủ chủ chốt trong mùa giải đầu tiên của mình ở Barnsley, ghi 13 bàn trong 47 lần ra sân, với 11 bàn thắng ở Championship. Anh đã giúp Barnsley trụ hạng thành công ở vòng đấu cuối cùng của mùa giải.

Anh tiếp tục là một phần quan trọng trong đội hình của Barnsley ở mùa giải 2020–21. Anh ghi bàn đầu tiên trong mùa giải này trong chiến thắng 3–0 trước Queens Park Rangers vào ngày 27 tháng 10. Chaplin ra sân 39 trận ở tất cả các giải đấu trong suốt mùa giải, bao gồm 30 lần ra sân chính ở giải đấu, ghi 4 bàn thắng. Anh đã giúp Barnsley thay đổi vận mệnh từ mùa giải trước bằng cách giúp câu lạc bộ giành quyền tham dự vòng play-off EFL Championship sau khi kết thúc ở vị trí thứ 5 trên bảng xếp hạng.

Ipswich Town

Vào ngày 27 tháng 7 năm 2021, Chaplin gia nhập Ipswich Town, với bản hợp đồng ba năm với mức phí được cho là khoảng 750.000 bảng. Anh có trận ra mắt cho Ipswich ở ngày khai mạc mùa giải 2021–22 trong trận hòa 2–2 trên sân nhà trước Morecambe tại Portman Road. Anh ghi bàn đầu tiên cho câu lạc bộ vào ngày 25 tháng 9, ghi bàn gỡ hòa ở phút thứ 90 trong trận hòa 1–1 trên sân nhà trước Sheffield Wednesday.

Kết thúc mùa giải League One 22/23, Chaplin đã giành danh hiệu Chiếc giày vàng của Sky Bet League One cùng với tiền đạo của Peterborough, Jonson Clarke-Harris, với 26 bàn thắng trong giải đấu, giúp Ipswich giành vị trí thứ 2 và thăng hạng lên Championship. Chaplin cũng được góp mặt trong Đội hình tiêu biểu của League One và được trao giải Cầu thủ xuất sắc nhất mùa giải của Ipswich Town.

Vào tháng 6 năm 2023, Chaplin ký hợp đồng ba năm mới với câu lạc bộ, tuyên bố "không có nơi nào khác mà tôi muốn ở hơn".

3. Thống kê sự nghiệp của Conor Chaplin

Tính tới trận đấu diễn ra ngày 14/12/2024

4. Danh hiệu

Portsmouth

• EFL League Two: 2016–17

Ipswich Town

• EFL League One runner-up: 2022–23
• EFL Championship runner-up: 2023–24