• 2014–15: Cho mượn đến Rosenborg

Henderson có 15 lần ra sân cho đội một Celtic trên mọi đấu trường trong mùa giải 2014/15. Anh ghi bàn bằng một cú sút chân trái xoay người vào lưới Hamilton Academical vào ngày 17 tháng 1 năm 2015. Anh vào sân thay Stuart Armstrong ở phút 75 để kiến tạo cho John Guidetti ghi bàn gỡ hòa ở phút 93 trong trận hòa 3-3 trên sân nhà ở lượt đi Europa League với Inter Milan. Henderson không được sử dụng từ băng ghế dự bị khi Inter đi tiếp sau chiến thắng 1-0 ở trận lượt về. Anh vào sân thay người ở phút 82 trong chiến thắng 2–0 của Celtic trước Dundee United ở Chung kết Cúp Liên đoàn.

Đến cuối tháng Ba, Henderson đã có 9 lần ra sân trong 28 trận đấu tại Premiership của Celtic tính đến thời điểm đó của mùa giải. Anh cần thêm một lần ra sân nữa trong 10 trận còn lại của Celtic tại Premiership mùa đó để đạt đủ 10 lần ra sân tối thiểu cần thiết để đủ điều kiện nhận huy chương vô địch. Tuy nhiên, vào ngày 31 tháng 3, ngày cuối cùng của kỳ chuyển nhượng Na Uy, anh đã từ bỏ cơ hội nhận huy chương đó và thay vào đó ký hợp đồng cho mượn 3 tháng với Rosenborg. Anh 18 tuổi vào thời điểm đó, đây là lần đầu tiên anh ra nước ngoài thi đấu.

Henderson ra mắt câu lạc bộ mới vào ngày 12 tháng 4 khi anh vào sân thay người trong hiệp hai trong chiến thắng 6–0 trước Haugesund. Sau lần ra mắt trên sân nhà từ băng ghế dự bị trong trận đấu giải VĐQG với Strømsgodset, trận đá chính đầu tiên của anh ở Na Uy là vào ngày 22 tháng 4 trong trận đấu Cúp Na Uy gặp đội hạng dưới Vuku. Anh ghi bàn thắng đầu tiên cho Rosenborg, mở tỷ số ở phút thứ 8 bằng một cú sút chân phải. Đội của anh thắng 3–0. Vào ngày 25 tháng 4, đúng sinh nhật lần thứ 19 của mình, anh vào sân thay người trong trận gặp Viking và ghi hai bàn trong vòng 10 phút. Rosenborg thắng 4–1.

Sau 9 lần ra sân ở giải VĐQG và 4 lần ở cúp quốc gia cùng 4 bàn thắng, Henderson rời Rosenborg vào cuối tháng 6 năm 2015. Anh tỏ ra tích cực về thời gian ở Na Uy, nói rằng: "đó là một trải nghiệm tuyệt vời, được chơi ở một giải đấu khác và ở một quốc gia khác." Rosenborg giành chức vô địch quốc gia vào ngày 25 tháng 10 năm 2015. Anh đã có đủ số lần ra sân để đủ điều kiện nhận huy chương vô địch giải quốc gia. Rosenborg cũng giành Cúp bóng đá Na Uy năm 2015. Anh đủ điều kiện nhận huy chương cúp quốc gia, theo quy định ở Na Uy, một cầu thủ đủ điều kiện nhận huy chương nếu thi đấu trong hành trình cúp.

• 2015–16: Cho mượn đến Hibernian

Ở tuổi 19, vào ngày 14 tháng 8 năm 2015, Henderson đã ký hợp đồng ba năm với Celtic. Cùng lúc đó, anh chuyển đến Hibernian dưới dạng cho mượn, đội bóng mà gia đình anh hâm mộ. Anh ra mắt Hibs vào ngày hôm sau, vào sân thay Dan Carmichael ở phút 69 trong chiến thắng 1–0 trên sân nhà tại giải VĐQG trước Morton. Vào ngày 12 tháng 9, anh ghi bàn thắng đầu tiên cho Hibs, bàn mở tỷ số trong chiến thắng 3–0 trước Alloa Athletic. Jason Cummings và John McGinn cũng ghi bàn. Một tuần sau, cú sút phạt xoáy của Henderson ghi bàn thắng duy nhất giúp đội thắng 1–0 trước Livingston. Huấn luyện viên Alan Stubbs mô tả bàn thắng là "xứng đáng để giành chiến thắng trong bất kỳ trận đấu nào".

Henderson đã thi đấu trong trận Chung kết Cúp Liên đoàn mùa giải đó. Hibs thua 2–1 trước Ross County với bàn thắng quyết định ở phút 90.

Hibs làm khách trên sân của Hearts ở vòng 1/8 Cúp Scotland mùa 2015–16, lội ngược dòng từ thế bị dẫn hai bàn để hòa 2-2. Hibs thắng trận đá lại trên sân nhà với tỷ số 1–0. Henderson nổi bật trong cả hai trận đấu. Hibs đánh bại Inverness Caledonian Thistle 2–1 ở vòng tứ kết, trong đó Henderson tham gia tích cực vào pha bóng dẫn đến bàn thắng thứ hai của Hibs.

Henderson vào sân thay người sau 70 phút khi Hibs đang bị Rangers dẫn 2-1 trong trận Chung kết Cúp Scotland 2016. Anh thực hiện cả hai quả phạt góc để kiến tạo cho bàn gỡ hòa thứ hai của Anthony Stokes và bàn thắng ấn định tỷ số 3-2 ở phút bù giờ của David Gray. Đây là lần đầu tiên Hibs giành Cúp Scotland kể từ năm 1902, 114 năm trước đó.

Hibernian kết thúc mùa giải ở vị trí thứ 3 tại giải hạng hai Scotland sau Rangers và Falkirk, đủ điều kiện tham dự vòng play-off cuối mùa. Hibs loại Raith Rovers với tổng tỷ số 2-1 ở vòng play-off, trước khi thua Falkirk với tổng tỷ số 5-4.

• 2016–17: Trở lại Celtic

Dưới thời tân huấn luyện viên Celtic, Brendan Rodgers, Henderson có lần đá chính đầu tiên trong mùa giải vào ngày 15 tháng 10 năm 2016 trong chiến thắng 2–0 tại giải VĐQG trước Motherwell. Đến cuối mùa giải, anh có 6 lần đá chính, cùng với 7 lần vào sân thay người, nâng tổng số trận đấu của anh lên 13 trận. Anh đã chơi 10 trận ở giải VĐQG mùa này, lần đầu tiên đạt đủ số trận tối thiểu cần thiết để đủ điều kiện nhận huy chương vô địch giải Scotland.

• 2017–18

Đến tháng 1 năm 2018, lần ra sân duy nhất của anh cho đội một trong mùa giải 2017–18 là 23 phút vào sân thay người trên sân nhà trước Dundee vào tháng Mười.

Bari

Ở tuổi 21, Henderson sau một thời gian thử việc thành công đã ký hợp đồng với câu lạc bộ Bari ở Serie B của Ý vào ngày 17 tháng 1 năm 2018. Phí chuyển nhượng không được tiết lộ sau đó được báo cáo là 115.000 bảng Anh. Anh ra mắt vào ngày 28 tháng 1, thi đấu trong giờ đầu tiên trong trận thua 0–4 trên sân nhà tại giải VĐQG trước Empoli. Vào ngày 24 tháng 2, anh ghi bàn thắng đầu tiên cho Bari, bàn mở tỷ số trong chiến thắng 2–1 trước Ternana, và kiến tạo cho Luca Marrone ghi bàn quyết định trong hiệp hai. Anh trở thành cầu thủ tự do sau khi Bari bị tuyên bố phá sản vào cuối mùa giải.

Hellas Verona

Ở tuổi 22, vào ngày 3 tháng 8 năm 2018, Henderson đã ký hợp đồng bốn năm với Hellas Verona ở Serie B. Verona có khởi đầu mùa giải mạnh mẽ, thắng cả năm trận đầu tiên. Anh ghi bàn thắng đầu tiên cho Verona trong chiến thắng 2–1 trước Crotone vào ngày 22 tháng 9 năm 2018. Huấn luyện viên Fabio Grosso ca ngợi sự đa năng của Henderson và "thời điểm anh ấy xâm nhập vòng cấm". Verona đã giành chiến thắng trong vòng play-off thăng hạng Serie B năm 2019 để lên chơi tại Serie A. Henderson đá chính cả 5 trận play-off của Verona. Họ thắng Perugia 4-1 sau hiệp phụ trên sân nhà, thắng Pescara với tổng tỷ số 1-0, và thắng Cittadella với tổng tỷ số 3-2.

Henderson đã thi đấu trong trận mở màn mùa giải Serie A 2019–20 của Verona, trận hòa 1–1 trên sân nhà với Bologna. Joe Baker lớn lên ở Scotland và tự nhận mình là người Scotland. Tuy nhiên, Baker chỉ đủ điều kiện thi đấu cho quốc gia nơi ông sinh ra, Anh, nơi ông sống trong sáu tuần đầu đời, do quy định bóng đá quốc tế vào thời điểm đó. Do đó, trận đấu với Bologna đã biến Henderson thành cầu thủ Scotland thứ tư thi đấu tại Serie A nam sau Denis Law (đồng đội của Baker tại Torino mùa 1961/62), Joe Jordan và Graeme Souness, và là người đầu tiên kể từ khi Souness chơi cho Sampdoria 33 năm trước vào năm 1986. Tại Verona, Henderson đã chơi 4 trận ở Serie A, 23 trận chính thức và 5 trận play-off ở Serie B, và 3 trận ở Coppa Italia.

• Cho mượn đến Empoli

Ở tuổi 23, vào ngày 17 tháng 1 năm 2020, anh gia nhập Empoli ở Serie B dưới dạng cho mượn kèm tùy chọn mua đứt. Anh ghi bàn thắng đầu tiên cho Empoli với bàn gỡ hòa vào ngày 1 tháng 2 năm 2020 trong chiến thắng 3–1 trên sân nhà tại Serie B trước Crotone.

Lecce

Ở tuổi 24, vào ngày 11 tháng 9 năm 2020, Henderson đã ký hợp đồng bốn năm với đội bóng Serie B Lecce. Vào cuối mùa giải 2020–21, Lecce lọt vào vòng play-off sau khi kết thúc ở vị trí thứ tư. Anh đã thi đấu trong cả hai trận khi họ thua ở bán kết play-off với tổng tỷ số 1-2 trước Venezia. Anh rời Lecce sau một mùa giải.

• Trở lại Empoli

Ở tuổi 25, vào tháng 8 năm 2021, Henderson trở lại Serie A lần đầu tiên kể từ thời gian ở Verona. Anh chuyển đến Empoli, đội đã thăng hạng với tư cách nhà vô địch Serie B trong mùa giải Henderson ở Lecce.

Bàn thắng đầu tiên của anh tại Serie A là bàn gỡ hòa trên sân nhà vào ngày 9 tháng 1 năm 2022 trước Sassuolo. Nếu một lần nữa không tính Joe Baker, bàn thắng đó đã biến Henderson thành cầu thủ Scotland thứ năm ghi bàn tại Serie A. Henderson vẫn xếp sau Law, Jordan và Souness, và giờ còn có Aaron Hickey, người đã ghi 4 bàn tại Serie A cho Bologna mùa giải đó trước cú sút của Henderson vào lưới Sassuolo. Empoli thua trận đấu với Sassuolo đó với tỷ số 1–5, thủng lưới ba bàn sau khi Mattia Viti bị đuổi khỏi sân ở phút 60. Henderson lại ghi bàn ở Serie A mùa giải đó, vào ngày 24 tháng 4 năm 2022 trên sân nhà trước Napoli. Henderson vào sân thay người ở phút 61 khi đội nhà đang bị dẫn 0–2. Bàn thắng ở phút 80 của anh là bàn đầu tiên trong ba bàn mà đội anh ghi được để lội ngược dòng thắng 3–2. Những chiến thắng nổi bật khác mà anh tham gia trong mùa giải đó là các chiến thắng 1-0 trên sân của cả Juventus và Napoli.

Vào ngày 9 tháng 10 năm 2022, anh cùng Souness trở thành cầu thủ Scotland thứ hai đạt 50 lần ra sân tại Serie A nam, khi Empoli hòa 1–1 trên sân Napoli. Vào ngày 4 tháng 2 năm 2023 trong trận thua 0–2 trên sân Roma, lần ra sân thứ 57 tại Serie A của Henderson đồng nghĩa với việc anh đã vượt qua kỷ lục 56 trận của Souness để trở thành cầu thủ Scotland thi đấu nhiều trận nhất tại Serie A nam. Các chiến thắng tại Serie A của anh mùa giải đó bao gồm chiến thắng 1–0 trên sân Internazionale và 4–1 trên sân nhà trước Juventus. Anh đã chơi 64 trận tại Serie A trong giai đoạn hai năm này tại Empoli, nâng tổng số lần ra sân tại Serie A trong sự nghiệp lên 68 trận vào thời điểm này. Empoli kết thúc ở vị trí thứ 14 tại Serie A trong cả hai mùa giải này. Henderson cũng có 4 trận đấu tại Coppa Italia trong thời gian ở Empoli.

• Cho mượn đến Palermo

Ở tuổi 27, vào ngày 28 tháng 8 năm 2023, Palermo ở Serie B thông báo Henderson ký hợp đồng dưới dạng cho mượn từ Empoli, kèm tùy chọn mua đứt. Palermo kết thúc mùa giải đó ở vị trí thứ 6 tại Serie B, đủ điều kiện tham dự vòng sơ loại play-off thăng hạng, nơi anh vào sân thay người trên sân nhà trong chiến thắng 2–0 trước Sampdoria. Anh không được sử dụng từ băng ghế dự bị khi Palermo thua ở bán kết với tổng tỷ số 1-3 trước Venezia.

• Giai đoạn thứ ba tại Empoli

Ở tuổi 28, Henderson trở lại vào tháng 7 năm 2024 sau thời gian cho mượn tại Palermo. Trận đấu đầu tiên khi anh trở lại là chiến thắng 4–1 trên sân nhà tại Coppa Italia trước Catanzaro. Dưới thời Huấn luyện viên trưởng mới, Roberto D'Aversa, trận đấu này đã khởi đầu chuỗi 8 trận bất bại ở Coppa Italia & Giải VĐQG của Empoli đầu mùa giải. Trận đấu Serie A đầu tiên khi anh trở lại là trận hòa không bàn thắng trên sân nhà trước Monza vào ngày 17 tháng 8 năm 2024. Chuỗi trận bất bại cũng bao gồm chiến thắng tại Coppa Italia trên sân Torino và các chiến thắng tại Serie A trước Roma và Cagliari, cũng như trận hòa tại Serie A với Juventus. Henderson đá chính cả 8 trận. Khi Alberto Grassi và Ardian Ismajli vắng mặt, Henderson đã thay thế làm đội trưởng Empoli trong chiến thắng tại Coppa Italia ở Torino. Empoli đứng thứ sáu tại Serie A sau sáu trận đấu, chỉ có Juventus có thành tích phòng ngự tốt hơn Empoli với 2 bàn thua. Chuỗi trận bất bại kết thúc ở trận thứ chín của Empoli trong mùa giải, thua 1-2 trên sân Lazio. Vào sân thay người sau 65 phút, đây là trận đấu chính thức đầu tiên của Empoli trong mùa giải mà Henderson không đá chính. Lần ra sân đó đã đưa Henderson trở thành cầu thủ Scotland đầu tiên chơi 75 trận tại Serie A nam. Trận hòa 1-1 trên sân Lecce vào ngày 8 tháng 11 năm 2024 đã đưa anh trở thành cầu thủ Scotland đầu tiên chơi 80 trận tại Serie A nam.

2.2. Sự nghiệp đội tuyển Quốc gia

Henderson là đội trưởng đội tuyển bóng đá U17 quốc gia Scotland. Anh là thành viên của đội U19 tại Belarus vào tháng 10 năm 2013. Scotland đã vượt qua ba trận đấu vòng loại élite Giải vô địch U19 châu Âu 2014 tại đó. Henderson không được sử dụng từ băng ghế dự bị khi Ryan Gauld ghi bàn trong trận hòa 1-1 với Latvia. Denny Johnstone ghi cả hai bàn thắng cho Scotland khi Henderson sau đó thi đấu trong chiến thắng 1-0 trước đội chủ nhà Belarus và trong trận hòa 1-1 với Đức. Henderson đã chơi trong cả ba trận đấu vòng loại élite vào tháng 5 năm 2014. Tuy nhiên, Scotland kết thúc ở vị trí cuối bảng với một trận hòa và hai trận thua với cách biệt 1 bàn.

Vào tháng 10 năm 2014, Henderson đã chơi trong ba trận đấu vòng loại Giải vô địch U19 châu Âu 2015 tại Kaunas. Anh ghi một quả phạt đền đưa Scotland dẫn trước 2–0 trước Phần Lan, đội sau đó đã ghi hai bàn trong 14 phút cuối để hòa. Sau đó, anh thi đấu trong các trận hòa với Lithuania và Na Uy. Bất bại, Scotland đủ điều kiện tham dự Vòng loại Élite với tư cách là đội xếp thứ ba có thành tích tốt nhất. Trong ba trận đấu Vòng loại Élite diễn ra tại Áo vào tháng 3 năm 2015, anh ghi cả hai bàn thắng của Scotland trong chiến thắng 2–1 trước đội chủ nhà, Áo. Anh bỏ lỡ trận hòa 0-0 với Ý, sau đó thi đấu trong trận cuối cùng gặp Croatia. Oli McBurnie ghi bàn giúp Scotland hòa 1–1. Tuy nhiên, Scotland, bất bại trong cả 6 trận đã đấu ở hai cấp độ, đã bị loại bởi bàn thắng muộn của Áo vào lưới Ý.

Vào ngày 13 tháng 11 năm 2015, Henderson đã chơi cho đội U21 Scotland trong trận hòa 2-2, trận đấu vòng loại Giải vô địch U21 châu Âu với Ukraine tại St Mirren Park, Paisley. Trong năm tiếp theo, anh đã chơi thêm bảy trận đấu quốc tế cho U21. Trận đấu cuối cùng của anh cho đội U21 là vào ngày 28 tháng 3 năm 2017. Anh là đội trưởng trong trận hòa giao hữu 0-0 với Estonia tại Paisley.

3. Thống kê sự nghiệp thi đấu

• VĐQG
• Cúp Quốc Gia
• Cúp Châu Lục
• Đội tuyển

Mùa giải	CLB	Giải đấu
2024/2025	Empoli	Serie A	31	0	2	9	0
2023/2024	Empoli	Serie A	1	0	0	0	0
2023/2024	Palermo	Serie B	31	1	4	3	0
2022/2023	Empoli	Serie A	25	0	1	9	0
2021/2022	Empoli	Serie A	38	2	3	4	0
2020/2021	Lecce	Serie B	40	3	7	4	0
2019/2020	Empoli	Serie B	16	1	4	7	1
2019/2020	Verona	Serie A	4	0	0	1	0
2018/2019	Verona	Serie B	28	3	3	2	0
2017/2018	Bari	Serie B	19	2	2	5	1
2017/2018	Celtic	Premiership	1	0	0	0	0
2016/2017	Celtic	Premiership	10	1	1	1	0
2015/2016	Celtic	Premiership	1	0	0	0	0
2015/2016	Hibernian	Championship	32	5	0	8	0
2015/2016	Hibernian	Premiership	4	1	2	0	0
2015	Rosenborg	Tippeligaen	9	3	0	0	0
2014/2015	Celtic	Premiership	9	1	0	0	0
2013/2014	Celtic	Premiership	8	1	0	1	0
Tổng			307	24	29	54	2

4. Danh hiệu

Celtic

• Scottish Premiership (Giải Ngoại hạng Scotland): Vô địch 2016–17
• Scottish League Cup (Cúp Liên đoàn Scotland): Vô địch 2014–15

Rosenborg

• Tippeligaen (Giải VĐQG Na Uy): Vô địch 2015
• Norwegian Football Cup (Cúp bóng đá Na Uy): Vô địch 2015

Hibernian

• Scottish Cup (Cúp Scotland): Vô địch 2015–16
• Scottish League Cup (Cúp Liên đoàn Scotland): Á quân 2015–16

Hellas Verona

• Play-off thăng hạng Serie B: Vô địch 2019

Cá nhân

• Cầu thủ trẻ xuất sắc nhất tháng của SPFL: Tháng 3 năm 2014