De Sciglio chủ yếu là một hậu vệ biên (full-back) hoặc hậu vệ cánh (wing-back) phải, người cũng có thể chơi thoải mái ở bên trái nhờ khả năng sử dụng chân trái cũng như chân phải thuận của mình; anh cũng đôi khi được xếp đá tiền vệ biên, hoặc thậm chí là trung vệ, vị trí mà anh từng chơi khi còn trẻ. Cựu cầu thủ Milan Alberigo Evani, người đã huấn luyện anh trong mùa giải 2007–08, mô tả De Sciglio là "một người chạy nhanh, có kỹ thuật tốt", và cũng là "một cầu thủ đa năng". Cùng với hậu vệ người Ý Davide Santon, những màn trình diễn sớm nở rộ của De Sciglio cho Milan và đội tuyển quốc gia Ý đã khiến các cầu thủ, huấn luyện viên và chuyên gia mô tả anh là người kế vị rõ ràng của Paolo Maldini vào năm 2013; anh cũng được so sánh với cựu hậu vệ phải của Milan, Mauro Tassotti, người đã lưu ý rằng De Sciglio gợi nhớ đến chính ông bởi thể lực và sức bền của anh. Các huấn luyện viên của anh cũng ca ngợi sự trưởng thành, bền bỉ và điềm tĩnh của anh, cả khi tấn công lẫn phòng ngự. Là một hậu vệ biên chắc chắn, có tư duy phòng ngự tốt, anh chủ yếu được biết đến với sự ổn định, khả năng ra quyết định, chọn vị trí và trí thông minh chiến thuật, cũng như khả năng đọc trận đấu và căn thời điểm tắc bóng.
Milan
Juventus
Italy
Cá nhân