Ben Pearce của ESPN FC đã đưa ra ý kiến ​​vào năm 2018: "Anh vẫn đang thiếu một tiền vệ kiến tạo lùi sâu. Những người thắc mắc ai có thể lấp đầy khoảng trống đó rõ ràng đã quên Winks, người xuất sắc trong việc giữ bóng bằng những đường chuyền ngắn, nhanh".

4. Sự nghiệp của Harry Winks

4.1 Sự nghiệp câu lạc bộ

4.1.1 Bước đầu sự nghiệp tại Tottenham Hotspur

Winks là sản phẩm của hệ thống đào tạo trẻ Tottenham Hotspur. Trong mùa giải 2013-14, anh thường xuyên tập luyện cùng đội hình chính và được đưa vào danh sách dự bị lần đầu tiên trong trận đấu Premier League với Liverpool vào ngày 30/03/2014, nhưng không được vào sân thi đấu trong trận thua 4-0 tại Anfield.

Vào ngày 27/07/2014, Winks ký hợp đồng chuyên nghiệp đầu tiên với Tottenham. Theo Winks, Mauricio Pochettino đã nói rằng ông muốn ký hợp đồng với Winks ngay sau khi xem các video về màn trình diễn của anh. Anh ra mắt đội hình chính vào ngày 27/11/2014 trong trận đấu vòng bảng UEFA Europa League gặp FK Partizan, thắng 1-0 trên sân nhà tại White Hart Lane, thay thế Paulinho ở phút 87.

Vào ngày 6/7/2015, Winks ký hợp đồng mới với Tottenham đến năm 2018, với tùy chọn gia hạn thêm một năm. Anh được trao chiếc áo số 29, được liệt kê trong danh sách số áo của đội hình chính. Winks lần đầu tiên ra sân trong mùa giải này ở vị trí dự bị trong chiến thắng 3-1 trước Qarabağ FK.

4.1.2 Giai đoạn 2016-2018

Vào ngày 27/08/2016, anh ra mắt Premier League, thay thế Christian Eriksen ở phút cuối trận trong trận hòa 1-1 trên sân nhà trước Liverpool. Vào ngày 19/11, Winks ra mắt chính thức trong trận đấu với West Ham United, thi đấu ấn tượng và ghi bàn thắng đầu tiên cho Spurs để cân bằng tỷ số 1-1. Tottenham tiếp tục giành chiến thắng 3-2 trong một kết thúc đầy kịch tính tại White Hart Lane sau khi ghi hai bàn thắng muộn.

Winks ra mắt FA Cup vào ngày 08/01/2017, khi anh được lựa chọn cho đội hình trong trận đấu vòng 3 gặp Aston Villa. Tottenham tiếp tục giành chiến thắng 2-0. Vào ngày 14/02/2017, Winks ký hợp đồng mới với Tottenham, giữ anh ở lại câu lạc bộ đến năm 2022. Trong trận đấu sân khách với Burnley vào ngày 01/04/2017 tại Premier League, Winks gặp chấn thương khi bị ngã xuống khu kỹ thuật của Burnley và sau đó được đưa đến bệnh viện để chụp chiếu mắt cá chân. Spurs thông báo vào ngày 4/4 rằng Winks sẽ phải ngồi ngoài vì chấn thương dây chằng mắt cá chân trong phần còn lại của mùa giải.

Winks bắt đầu mùa giải 2017-18 với vai trò dự bị trong ba trận đấu đầu tiên sau khi hồi phục chấn thương. Anh ra sân chính thức đầu tiên trong mùa giải ở trận đấu EFL Cup gặp Barnsley, kết thúc với tỷ số 1-0. Tiếp theo, anh đá chính trong trận đấu UEFA Champions League trên sân khách gặp APOEL FC, và màn trình diễn của anh đã nhận được lời khen ngợi từ Mauricio Pochettino, gọi anh là "tiền vệ hoàn hảo".

Sau chỉ một lần ra sân chính thức trước đó ở Premier League cho câu lạc bộ trong mùa giải này (trong chiến thắng 4-0 trước Huddersfield Town) và bốn lần ra sân chính thức ở Premier League bao gồm cả mùa giải trước, anh được gọi lên đội tuyển quốc gia lần đầu tiên. Anh nhận được nhiều lời khen ngợi cho màn trình diễn của mình trong trận đấu UEFA Champions League trên sân khách gặp Real Madrid, nơi anh được đánh giá là đã chiến đấu ngang ngửa với Luka Modrić và Toni Kroos.

Tuy nhiên, anh gặp chấn thương mắt cá chân trong trận đấu với Crystal Palace vào ngày 5/11/2017, khiến anh phải nghỉ thi đấu trong ba tháng cuối cùng của mùa giải sau khi cố gắng chơi một số trận đấu với sự khó chịu. Anh ký hợp đồng mới vào ngày 17/5/2018, giữ anh ở lại Tottenham đến năm 2023.

4.1.3 Giai đoạn 2018-2021

Sau một thời gian dài nghỉ thi đấu vì chấn thương cần phẫu thuật, Winks trở lại đội hình trong mùa giải 2018-19 trong trận đấu sân nhà gặp Fulham, vào sân từ băng ghế dự bị. Anh ra sân chính thức đầu tiên trong mùa giải trong trận đấu với Liverpool, Spurs thua 2-1. Trong trận đấu sân khách gặp Fulham vào tháng 1/2019, anh ghi bàn thắng quyết định ở phút cuối cùng để giành chiến thắng 2-1, bàn thắng đầu tiên của anh cho câu lạc bộ kể từ tháng 11/2016. Vào ngày 1/6/2019, Winks đá chính trong trận chung kết UEFA Champions League 2019 gặp Liverpool.

Winks ghi bàn thắng đầu tiên trong mùa giải 2020-21, bàn thắng đầu tiên cho Tottenham sau gần hai năm, trong trận đấu UEFA Europa League gặp đội bóng Bulgaria Ludogorets Razgrad để giúp Tottenham thắng 4-0. Anh ghi bàn từ khoảng cách 54 mét, một trong những bàn thắng xa nhất từ ​​trước đến nay ở Europa League, mà anh cho biết là không cố ý.

4.1.4 Cho mượn đến Sampdoria

Vào ngày 30/8/2022, Winks gia nhập câu lạc bộ Sampdoria của Serie A theo dạng cho mượn trong mùa giải 2022-23, với tùy chọn mua đứt. Sampdoria đã bị xuống hạng và việc chuyển nhượng không được mua đứt.

4.1.5 Leicester City

Vào ngày 1/7/2023, Winks gia nhập câu lạc bộ Leicester City của EFL Championship với hợp đồng 3 năm, mức phí chuyển nhượng không được tiết lộ, được cho là khoảng 10 triệu bảng Anh. Ngày 6/8, anh ra mắt câu lạc bộ trong trận đấu mở màn mùa giải, thắng 2-1 trước Coventry City tại EFL Championship. Vào ngày 20/9, anh lập kỷ lục hoàn thành 100% đường chuyền, đồng thời thực hiện nhiều đường chuyền nhất trên sân trong chiến thắng 2-0 trên sân khách trước Norwich City.

Ngày 28/10, anh ghi bàn thắng đầu tiên cho Leicester ở giải đấu trong chiến thắng 2-1 trên sân khách trước Queens Park Rangers, ghi bàn từ ngoài vòng cấm ở phút 80. Winks là cầu thủ chủ chốt ở hàng tiền vệ của Leicester và đóng vai trò quan trọng trong việc giúp Leicester giành chức vô địch ngay trong lần đầu tiên tham dự. Anh giành được danh hiệu đầu tiên trong sự nghiệp khi Leicester kết thúc với vị trí vô địch EFL Championship 2023-24.

4.2 Sự nghiệp thi đấu quốc tế

Winks đã đại diện cho đội tuyển Anh ở cấp độ quốc tế, bao gồm cả đội tuyển quốc gia. Trước đó, anh đủ điều kiện để đại diện cho cả Tây Ban Nha và Anh. Anh là thành viên của đội tuyển U20 tham dự giải Mercedes-Benz Elite Cup tại Đức vào năm 2015. Winks ra mắt đội tuyển U21 vào ngày 14/11/2016, đá chính trong trận giao hữu thua Pháp 3-2.

Vào ngày 2/10/2017, Winks được triệu tập lên đội tuyển quốc gia Anh lần đầu tiên, cho các trận đấu vòng loại World Cup 2018 gặp Slovenia và Lithuania. Anh ra mắt đội tuyển quốc gia trong trận thắng 1-0 trên sân khách trước Lithuania, đây là trận đấu cuối cùng của đội tuyển Anh trong chiến dịch vòng loại World Cup 2018 thành công. Phil McNulty của BBC Sport nhận định rằng, trong đêm đó, Winks là "người chơi hay nhất của Anh. Chơi gọn gàng và suýt chút nữa đã ghi bàn. Nổi bật trong bối cảnh nhiều cầu thủ tầm thường."

Winks bỏ lỡ World Cup do chấn thương, nhưng trở lại đội tuyển Anh trong trận đấu UEFA Nations League trên sân khách gặp Tây Ban Nha vào mùa giải 2018-19. Anh giúp đội tuyển Anh giành chiến thắng 3-2, đánh bại Tây Ban Nha trên sân nhà lần đầu tiên kể từ năm 2003 và là chiến thắng đầu tiên của Anh trên đất Tây Ban Nha sau 31 năm, trong một màn trình diễn được đánh giá là "tự tin".

Winks ghi bàn thắng đầu tiên cho đội tuyển Anh vào ngày 17/11/2019 trong chiến thắng 4-0 trước Kosovo ở vòng loại Euro 2020.

5. Thống kê sự nghiệp thi đấu của Harry Winks

• VĐQG
• Cúp Quốc Gia
• Cúp Châu Lục
• Đội tuyển

Mùa giải	CLB	Giải đấu
2024/2025	Leicester	Premier League	22	0	2	4	0
2023/2024	Leicester	Championship	45	2	0	9	0
2022/2023	Sampdoria	Serie A	20	0	0	2	0
2021/2022	Tottenham	Premier League	19	0	1	2	0
2020/2021	Tottenham	Premier League	15	0	0	5	0
2019/2020	Tottenham	Premier League	31	0	0	9	0
2018/2019	Tottenham	Premier League	26	1	0	4	0
2017/2018	Tottenham	Premier League	16	0	1	0	0
2016/2017	Tottenham	Premier League	21	1	1	1	0
2014/2015	Tottenham U21	Premier League U21	2	2	0	0	0
2013/2014	Tottenham U21	Premier League U21	1	1	0	0	0
Tổng			218	7	5	36	0

Danh sách bàn thắng ghi cho ĐTQG:

6. Danh hiệu của Harry Winks

Tottenham Hotspur

• EFL Cup runner-up: 2020–21
• UEFA Champions League runner-up: 2018–19

Leicester City

• EFL Championship: 2023–24.