Vào tháng 1 năm 2009, Henderson gia nhập câu lạc bộ vô địch Coventry City theo dạng cho mượn một tháng. Anh đã ra mắt Coventry trong trận thua 2–1 trước Derby County. Hợp đồng cho mượn của Henderson cho Coventry được gia hạn cho đến hết mùa giải, và anh đã ghi bàn thắng đầu tiên trong sự nghiệp của mình vào ngày 28/2/2009 trước Norwich City. Sau khi gặp chấn thương, gãy xương bàn chân thứ năm ở bàn chân, anh đã trở lại Sunderland vào tháng 4 năm 2009.

2009–2011: Trở lại Sunderland

Trong mùa giải 2009–10, Henderson đột phá vào đội một của Sunderland và có 38 lần ra sân, ghi được 2 bàn thắng. Anh đã ghi bàn thắng đầu tiên cho câu lạc bộ trong trận đấu với Birmingham City ở vòng 3 League Cup. Sau đó, anh tiếp tục ghi bàn thắng đầu tiên của mình tại Premier League vào lưới Manchester City vào ngày 19/12/2009.

Henderson đã dành phần lớn mùa giải ở vị trí tiền vệ cánh phải nhưng chơi ở vị trí trung tâm khi Lee Cattermole vắng mặt; sự linh hoạt và ổn định của anh đã giúp anh có được một hợp đồng mới có thời hạn 5 năm vào ngày 23/4/2010, giữ anh ở lại câu lạc bộ cho đến năm 2015. Anh cũng đã giành được giải Cầu thủ trẻ xuất sắc nhất năm của Sunderland cho mùa giải 2009–10.

Henderson là một phần quan trọng của đội trong mùa giải 2010–11, ra sân 39 lần và ghi được 3 bàn thắng, bao gồm cú đúp đầu tiên của anh tại giải đấu, vào ngày 23/4 trên sân nhà trước Wigan Athletic. Vào ngày 13/1/2011, Henderson được liệt kê trên trang web chính thức của FIFA là một trong 13 cầu thủ trẻ đáng chú ý trong năm 2011. Anh được vinh danh là Cầu thủ trẻ xuất sắc nhất năm của Sunderland trong mùa giải thứ hai liên tiếp.

2.1.2 Liverpool

2011–2015: Sự xuất hiện và những thành công đầu tiên

Vào ngày 9/6/2011, Henderson được chuyển đến Liverpool với mức phí không được tiết lộ, được cho là từ 16 đến 20 triệu bảng Anh. Anh ra mắt trong trận đấu đầu tiên của Liverpool tại Premier League 2011–12, trận hòa 1–1 với câu lạc bộ cũ của anh là Sunderland, nơi anh nhận được sự đón nhận trái chiều từ người hâm mộ Sunderland.

Vào ngày 27/8/2011, Henderson ghi bàn thắng đầu tiên cho Liverpool trong trận đấu Premier League tại Anfield gặp Bolton Wanderers. Ngày 26/2/2012, Henderson đá chính ở bên phải hàng tiền vệ trong chiến thắng chung kết League Cup 2012 của Liverpool trước Cardiff City trước khi bị thay ra ở phút 58.

Vào ngày 5/5, anh đã chơi trọn vẹn 90 phút khi Liverpool bị Chelsea đánh bại 2–1 trong trận chung kết Cúp FA 2012. Henderson kết thúc mùa giải 2011–12 với 2 bàn thắng sau 48 lần ra sân.

Vào tháng 8 năm 2012, Henderson được huấn luyện viên mới Brendan Rodgers thông báo rằng anh có thể được Fulham ký hợp đồng, nhưng cầu thủ này đã từ chối. Anh tiếp tục ghi bàn thắng đầu tiên tại châu Âu cho Liverpool vào ngày 6/12/2012, với bàn thắng quyết định vào lưới Udinese tại UEFA Europa League khi The Reds giành quyền vào vòng 32 đội.

Henderson đã khẳng định mình là thành viên thường xuyên của đội Liverpool trong mùa giải 2013–14, chơi trong 40 trận và ghi được 5 bàn thắng. Vào ngày 29/9/2013, anh đã có lần ra sân thứ 100 cho câu lạc bộ khi Liverpool giành chiến thắng 1–3 trước Sunderland.

Ngày 13/4/2014, anh nhận thẻ đỏ đầu tiên trong sự nghiệp vì một pha vào bóng nguy hiểm với Samir Nasri trong chiến thắng 3–2 trước Manchester City, dẫn đến lệnh cấm thi đấu ba trận, đồng nghĩa với việc anh sẽ vắng mặt trong ba trong bốn trận đấu cuối cùng của Liverpool.

Khi không có Henderson, Liverpool đã thua 0–2 trong trận đấu trên sân nhà với Chelsea và hòa 3–3 với Crystal Palace, để mất lợi thế dẫn trước 3–0 chỉ sau 15 phút trước tiếng còi kết thúc trận đấu. Việc không giành chiến thắng trong bất kỳ trận đấu nào trong số những trận đấu đó có nghĩa là vào thời điểm Henderson trở lại sau án treo giò, Liverpool đã bị Manchester City vượt qua ở vị trí đầu bảng.

Vào ngày 11/5/2014, ngày thi đấu cuối cùng của giải đấu, anh đã ra sân trong chiến thắng 2–1 trên sân nhà của Liverpool trước Newcastle United, nhưng rồi lại về nhì khi Manchester City giành chức vô địch giải đấu trong trận đấu diễn ra cùng thời điểm.

Henderson bắt đầu mùa giải 2014–15 với phong độ tốt, có hai pha kiến ​​tạo trong ba trận đấu đầu tiên của Liverpool tại giải đấu, và được bổ nhiệm làm phó đội trưởng của câu lạc bộ sau sự ra đi của Daniel Agger. Ngày 29/11, Henderson bắt đầu làm đội trưởng lần đầu tiên cho Liverpool tại Premier League trong trận đấu với Stoke City khi Steven Gerrard là cầu thủ dự bị không được sử dụng.

Vào ngày 2/12, Henderson đánh dấu lần ra sân thứ 150 cho câu lạc bộ bằng cách ghi bàn thắng thứ ba trong chiến thắng 3–1 trước Leicester City để xác nhận chiến thắng. Henderson đá chính nhiều trận đấu của Liverpool với tư cách là đội trưởng khi Gerrard bị thương hoặc phải ngồi dự bị.

Vào ngày 23/4, Henderson đã ký hợp đồng gia hạn 5 năm với Liverpool trị giá 100.000 bảng Anh một tuần.

2015–2021: Đội trưởng câu lạc bộ và những thành tựu tiếp theo

Sau sự ra đi của Gerrard vào tháng 6 năm 2015, Henderson được bầu làm đội trưởng của Liverpool. Sau khi chấn thương gót chân trở nên trầm trọng hơn, Henderson đã phẫu thuật, nhưng bị gãy xương ở bàn chân phải trước khi anh có thể trở lại đội hình xuất phát.

Chấn thương khiến anh bỏ lỡ sự xuất hiện của huấn luyện viên Jürgen Klopp sau khi Rodgers bị sa thải. Anh trở lại đội một vào ngày 29/11/2015 trong trận đấu với Swansea City. Anh đã ghi bàn trong lần đầu tiên ra sân kể từ khi bị thương, trong trận hòa 2–2 trên sân nhà với West Bromwich Albion vào ngày 13/12/2015. Một chấn thương đầu gối gặp phải trong trận lượt đi Europa League của Liverpool với Borussia Dortmund đã khiến anh phải ngồi ngoài cho đến cuối mùa giải. Henderson kết thúc mùa giải 2015–16 với 26 lần ra sân và 2 bàn thắng.

Henderson bắt đầu mùa giải 2016–17 với những lần ra sân thường xuyên trong đội hình xuất phát và vào ngày 16/9 đã ghi bàn bằng cú sút xa 25 yard trong chiến thắng 2–1 trên sân khách trước Chelsea. Pha lập công này đã mang về cho anh giải thưởng Bàn thắng của tháng tại Premier League trong tháng 9. Henderson kết thúc mùa giải với 27 lần ra sân, ghi được 1 bàn thắng.

Henderson đã dành mùa giải 2017–18 với tư cách là cầu thủ thường xuyên của đội một và anh đã ghi bàn thắng duy nhất của mình trong mùa giải vào ngày 23/9/2017, với bàn thắng quyết định trước Leicester City trong chiến thắng 3–2.

Vào ngày 15/8/2017, Henderson đã làm đội trưởng Liverpool lần đầu tiên tại UEFA Champions League trước đội bóng Đức 1899 Hoffenheim. Anh sẽ tiếp tục làm đội trưởng Liverpool cho đến trận chung kết, kết thúc ở bên thua cuộc sau khi Liverpool bị Real Madrid đánh bại 3–1 tại Kyiv. Henderson kết thúc mùa giải 2017–18 với 41 lần ra sân trên mọi đấu trường, ghi được 1 bàn thắng.

Henderson đã ký một hợp đồng mới có thời hạn 5 năm với Liverpool vào năm 2018 sau khi dẫn dắt câu lạc bộ vào trận chung kết Champions League đầu tiên sau hơn một thập kỷ. Sau khi ký hợp đồng, Henderson nhấn mạnh ý định ở lại Liverpool lâu nhất có thể và lý tưởng nhất là trong suốt phần còn lại của sự nghiệp. Vào ngày 24/11, Henderson đã bị đuổi khỏi sân sau khi nhận thẻ vàng thứ hai trong chiến thắng 3–0 trước Watford, nghĩa là anh sẽ bỏ lỡ trận derby Merseyside vào ngày 2/12.

Vào ngày 7/5/2019, Henderson đã chơi mặc dù bị đau sau khi bị chấn thương đầu gối trong hiệp một để trở thành đội trưởng Liverpool để giành quyền vào trận chung kết Champions League thứ hai của họ trong nhiều mùa giải với chiến thắng chung cuộc 4–3 trước Barcelona ở bán kết, chiến thắng 4–0 vào đêm đó.

Vào ngày 1/6/2019, Henderson đã làm đội trưởng Liverpool trong chiến thắng 2–0 trước Tottenham Hotspur trong trận chung kết Champions League 2019 tại Madrid, trở thành đội trưởng thứ năm của Liverpool nâng cao chiếc cúp Champions League, là lần thứ sáu của câu lạc bộ nói chung. Sau đó, Liverpool tiếp tục giành được Siêu cúp UEFA 2019, đánh bại Chelsea trên chấm phạt đền.

Vào ngày 21/12/2019, Henderson đã dẫn dắt Liverpool đến danh hiệu FIFA Club World Cup đầu tiên của họ sau khi đánh bại nhà vô địch Copa Libertadores 2019 Flamengo với tỷ số 1–0 sau hiệp phụ trong trận chung kết tại Doha, giúp họ trở thành câu lạc bộ Anh duy nhất giành cú ăn ba danh hiệu châu lục. Sau chiếc cúp thứ ba này trong một năm, cựu cầu thủ Liverpool John Aldridge đã lên tiếng tin rằng Henderson giờ đây nên được coi là một cầu thủ vĩ đại của Liverpool.

Liverpool kết thúc mùa giải 2018–19 với một trong những tổng số điểm cao nhất trong lịch sử giải đấu hàng đầu của Anh, nhưng chỉ về đích ở vị trí thứ 2, kém nhà vô địch Manchester City một điểm. Phong độ tốt của Liverpool tiếp tục diễn ra trong mùa giải tiếp theo và sau một thời gian gián đoạn do đại dịch COVID-19, Henderson đã dẫn dắt Liverpool đến chức vô địch giải đấu đầu tiên sau 30 năm vào ngày 25/6/2020.

Thường được ghi nhận vì những màn trình diễn anh hùng và đầy nhiệt huyết trong suốt mùa giải giành chiến thắng tại giải đấu, Henderson đã được vinh danh là Cầu thủ xuất sắc nhất năm của FWA năm 2020 cùng với việc được vinh danh là Cầu thủ xuất sắc nhất năm của PFA. Sau khi ra sân trong 40 trận trong mùa giải 2019–20, Henderson đã lọt vào danh sách 40 cầu thủ ra sân nhiều nhất mọi thời đại của Liverpool vào cuối chiến dịch.

2021–2023: Cú đúp quốc nội và Siêu cúp Anh

Ngày 31/8/2021, Henderson đã ký hợp đồng dài hạn mới với Liverpool. Anh đã ghi bàn thắng đầu tiên tại Champions League sau 7 năm vào ngày 15/9, với bàn thắng quyết định trong trận đấu mở màn vòng bảng, chiến thắng 3–2 trên sân nhà trước AC Milan.

Vào ngày 24/10, anh là đội trưởng của Liverpool trong chiến thắng 5–0 trên sân khách trước Manchester United, với đường chuyền chia cắt hàng phòng ngự của anh giúp Mohamed Salah ghi bàn thắng thứ 5 cho Liverpool. Henderson đã có lần ra sân thứ 300 tại Premier League cho Liverpool vào ngày 8/11 trong trận đấu với West Ham United.

Ngày 14/5/2022, Henderson trở thành đội trưởng đầu tiên của Liverpool giành được 6 danh hiệu khác nhau sau khi vô địch Cúp FA 2021–22. Liverpool vừa bỏ lỡ cơ hội đạt được cú ăn bốn lịch sử, đứng thứ hai tại Giải bóng đá Ngoại hạng Anh 2021–22 và Champions League, nhưng giành được cả Cúp Liên đoàn Anh và Cúp FA.

Vào cuối mùa giải 2022–23, Liverpool đã suýt chút nữa giành được suất tham dự Champions League. Vào ngày 26/7/2023, Henderson xác nhận anh sẽ rời Liverpool sau 12 năm.

2.1.3 Al-Ettifaq

Ngày 27/7/2023, Henderson đã ký hợp đồng với câu lạc bộ Saudi Pro League Al-Ettifaq với mức phí chuyển nhượng được báo cáo là 12 triệu bảng Anh. Al-Ettifaq được quản lý bởi Steven Gerrard, đồng đội cũ của Henderson tại Liverpool. Anh đã ra mắt vào ngày 14/8 trong chiến thắng 2–1 trước Al-Nassr tại giải đấu.

Vào tháng 1 năm 2024, Henderson rời Al-Ettifaq sau khi hợp đồng của anh chấm dứt.

2.1.4 Ajax

Ngày 18/1/2024, Henderson đã ký hợp đồng có thời hạn 2 năm rưỡi với câu lạc bộ Ajax của Eredivisie. Anh đã ra mắt vào ngày 3/2 trong trận hòa 1–1 trên sân nhà với PSV tại Johan Cruyff Arena.

2.2 Sự nghiệp quốc tế

Henderson ra mắt đội U19 trong trận đấu với Cộng hòa Séc năm 2009, trước khi lọt vào đội U21 của Stuart Pearce. Anh ghi bàn thắng đầu tiên trong màu áo đội tuyển Anh trong trận play-off Giải vô địch U21 châu Âu với Romania, tung cú vô lê từ ngoài vòng cấm giúp Anh vươn lên dẫn trước.

Henderson được chọn vào đội tuyển U21 Anh tham dự Giải vô địch châu Âu 2011. Tuy nhiên, Anh đã bị loại ở vòng bảng.

Anh là đội trưởng đội U21 Anh trong chiến thắng 6–0 trước U21 Azerbaijan vào ngày 1/9/2011, ghi một bàn thắng ở vòng loại Euro 2013. Sau đó, anh ghi bàn thắng thứ tư cho đội U21 trong chiến thắng 2–1 trên sân khách trước Na Uy, duy trì thành tích toàn thắng 100% của Anh tại vòng loại Euro 2013.

Vào ngày 3/2/2013, Henderson được vinh danh là Cầu thủ U21 Anh của năm trong năm đầu tiên của giải thưởng này. Anh là đội trưởng đội U21 tại Giải vô địch châu Âu U21 UEFA 2013.

Vào ngày 11/11/2010, Henderson đã bị loại khỏi đội hình U21 của Anh cho trận giao hữu với Đức, thay vào đó, anh nhận được lời gọi đầu tiên lên đội tuyển Anh cấp cao vào ngày 17/11 cho trận giao hữu với Pháp. Anh đã ra mắt trong trận đấu, chơi ngay từ đầu ở vị trí tiền vệ trung tâm cùng với Steven Gerrard.

Ban đầu được chỉ định là cầu thủ dự bị, Henderson được triệu tập vào đội tuyển Anh tham dự Euro 2012 để thay thế Frank Lampard bị thương. Anh góp mặt trong trận đấu đầu tiên của Anh tại giải đấu với Pháp, vào sân thay Scott Parker ở phút thứ 78, và một lần nữa vào sân thay người, vào sân trong hiệp phụ, trong trận thua ở loạt sút luân lưu ở tứ kết của Anh trước Ý.

Henderson được Roy Hodgson chọn vào đội hình 23 người sẽ tới Brazil tham dự World Cup 2014 của FIFA. Anh đã đá chính trong hai trận đấu vòng bảng World Cup đầu tiên của Anh, trận thua 2–1 trước Ý ở Manaus và Uruguay ở São Paulo.

Henderson cũng được Roy Hodgson chọn vào đội tuyển Anh tham dự Euro 2016. Anh chỉ chơi một trận, chơi trọn vẹn 90 phút trong trận đấu vòng bảng cuối cùng với Slovakia kết thúc với tỷ số 0–0 khi Anh đứng thứ hai trong bảng đấu của họ.

Anh được điền tên vào đội hình tuyển Anh tham dự World Cup 2018 tại Nga. Trong trận đấu vòng 16 đội của Anh với Colombia, Henderson là cầu thủ duy nhất của Tam Sư đá hỏng quả phạt đền khi trận đấu phải bước vào loạt luân lưu. Tuy nhiên, Anh vẫn giành chiến thắng với tỷ số 4–3 và lọt vào bán kết.

Năm 2019, sau khi giúp đội tuyển quốc gia của mình giành vị trí thứ ba tại UEFA Nations League đầu tiên và đủ điều kiện tham dự UEFA Euro 2020, Henderson được vinh danh là Cầu thủ xuất sắc nhất năm của Anh, qua đó trở thành cầu thủ đầu tiên giành giải thưởng này ở cả cấp độ U21 và cấp độ đội tuyển quốc gia.

Bàn thắng quốc tế đầu tiên của Henderson đến vào ngày 3/7/2021 trong trận tứ kết Euro 2020 với Ukraine. Vào sân thay người, anh đã ghi bàn thắng cuối cùng của đội tuyển Anh bằng cú đánh đầu ấn định chiến thắng 4–0. Trong trận chung kết UEFA Euro 2020, Henderson vào sân thay người ở phút thứ 74 trước khi được Marcus Rashford thay thế vào cuối hiệp phụ khi Anh giành ngôi á quân.

Henderson được gọi tên trong đội hình 26 cầu thủ của Anh tham dự World Cup 2022 tại Qatar. Anh đã ghi bàn thắng đầu tiên tại World Cup sau pha phối hợp với Jude Bellingham ở vòng 16 đội gặp Senegal.

Anh đã bị loại khỏi đội hình sơ bộ của Anh cho giải đấu Euro 2024.

2.3 Phong cách chơi

Henderson thường chơi ở vị trí tiền vệ box-to-box, mặc dù dưới thời Klopp, anh chủ yếu được sử dụng ở vị trí tiền vệ phòng ngự.

Với sự xuất hiện của Fabinho vào năm 2018, Henderson đã trở lại vị trí "số 8" ban đầu của mình là một tiền vệ trung tâm gần phía bên phải sân hơn, một vai trò mà anh thể hiện xuất sắc nhất. Là một cầu thủ đa năng, anh cũng đã được sử dụng ở vai trò tiền vệ tấn công cao hơn trong một số trường hợp, và thậm chí là một trung vệ tạm thời trong thời kỳ khủng hoảng chấn thương giữa các trung vệ của Liverpool. Anh được đánh giá là một cầu thủ làm việc chăm chỉ và mang lại năng lượng cho đội.

Được mô tả là một "tiền vệ khỏe mạnh và chăm chỉ", Henderson đã phát triển lối chơi của mình trong thời gian ở Liverpool, trở thành một cầu thủ toàn diện hơn; đặc biệt, cựu cầu thủ Liverpool Danny Murphy lưu ý rằng phạm vi chuyền bóng của anh ấy đã tăng lên, điều này cho phép anh đảm nhận vai trò ngày càng sáng tạo hơn cho đội của mình. Hơn nữa, anh liên tục gây áp lực lên phía trên sân bất cứ khi nào đối phương sở hữu bóng.

Bên cạnh các thuộc tính thể chất và kỹ năng chơi bóng, anh cũng được ca ngợi vì trí thông minh chiến thuật, sự nhất quán, và khả năng lãnh đạo cả trong và ngoài sân cỏ. Anh cũng được biết đến với khả năng giành chiến thắng trong các pha tranh chấp, chuyển bóng về phía trước và thực hiện các pha tấn công từ hàng tiền vệ để vào các vị trí tấn công tốt.

Henderson là cầu thủ có nhiều đường chuyền thành công nhất trong lịch sử Premier League với 23.364 đường chuyền.

3. Thống kê sự nghiệp thi đấu của Jordan Henderson

• VĐQG
• Cúp Quốc Gia
• Cúp Châu Lục
• Đội tuyển

Mùa giải	CLB	Giải đấu
2024/2025	Ajax	Eredivisie	23	0	4	4	0
2023/2024	Ajax	Eredivisie	9	0	3	0	0
2023/2024	Al Ettifaq	Saudi Professional League	17	0	4	4	0
2022/2023	Liverpool	Premier League	35	0	2	2	0
2021/2022	Liverpool	Premier League	35	2	5	3	0
2020/2021	Liverpool	Premier League	21	1	1	0	0
2019/2020	Liverpool	Premier League	30	4	5	2	0
2018/2019	Liverpool	Premier League	32	1	3	3	1
2017/2018	Liverpool	Premier League	27	1	1	1	0
2016/2017	Liverpool	Premier League	24	1	4	8	0
2015/2016	Liverpool	Premier League	17	2	3	1	0
2014/2015	Liverpool	Premier League	37	6	9	6	0
2013/2014	Liverpool	Premier League	35	4	7	4	1
2012/2013	Liverpool	Premier League	30	5	0	3	0
2011/2012	Liverpool	Premier League	37	2	0	3	0
2010/2011	Sunderland	Premier League	37	3	0	2	0
2009/2010	Sunderland	Premier League	33	1	0	3	0
2008/2009	Sunderland	Premier League	1	0	0	0	0
Tổng			480	33	51	49	2

Danh sách các bàn thắng ghi cho ĐTQG

4. Danh hiệu của Jordan Brian Henderson

4.1 Danh hiệu CLB

Liverpool

• Cúp Liên đoàn bóng đá Anh: 2011-12; á quân: 2015-16
• UEFA Champions League: 2018-19; á quân: 2017-18
• UEFA Super Cup: 2019
• Á quân FA Cup: 2011-12
• Á quân UEFA Europa League: 2015-16

4.2 Danh hiệu quốc tế

ĐTQG Anh

• Hạng 3 UEFA Nations League: 2018-19

4.3 Danh hiệu cá nhân

• Bàn thắng đẹp nhất tháng Giải bóng đá Ngoại Hạng Anh: Tháng 9 năm 2016
• Giải Cầu thủ U21 Anh xuất sắc nhất năm: 2012
• Giải Cầu thủ trẻ Liverpool xuất sắc nhất năm: 2011-12
• Sunderland - Giải thưởng Cầu thủ trẻ của năm: 2009-10, 2010-11
• Hạng 3 tiền vệ UEFA của mùa giải: 2018-19
• Cầu thủ Anh xuất sắc nhất năm 2019