Trong trận bán kết lượt về cúp C1 châu Âu 1988-89 với Real Madrid, Ancelotti đã rê bóng qua 2 cầu thủ Real Madrid F.C. trước khi có cú sút xa ghi bàn mở tỉ số trong chiến thắng 5 - 0 của Milan. Kết thúc trận đấu Milan giành chiến thắng chung cuộc với tổng tỷ số 6 - 1 và qua đó giành quyền vào chơi trận đấu cuối cùng của mùa giải. Trong trận chung kết tại Camp Nou sau đó với Steaua Bucureşti, Ancelotti cũng đã thi đấu trọn vẹn 90 phút. Góp công giúp Rossoneri giành chức vô địch châu Âu lần thứ 3 trong lịch sử với một chiến thắng huỷ diệt 4 - 0. Ancelotti chính thức giải nghệ cầu thủ từ năm 1993, sau khi chơi 283 trận tại Serie A và ghi được 22 bàn thắng.

2.2. Đội tuyển quốc gia

Ancelotti có bàn thắng duy nhất cho đội tuyển Ý là trong trận hòa 1 - 1 với đội tuyển Hà Lan vào ngày 6 tháng 1 năm 1981 trong khuôn khổ giải Mundialito 1980 (một giải đấu nhỏ được tổ chức giữa những đội tuyển đã từng vô địch thế giới) diễn ra trên đất Uruguay. Sau đó, ông đã cùng đội tuyển Ý tham dự World Cup 1986 và World Cup 1990, cùng với Roberto Donadoni, Roberto Mancini và Paolo Maldini. Ancelotti đã có 26 lần khoác áo đội tuyển trước khi tuyên bố chia tay đội tuyển vào năm 1991.

3. Sự nghiệp huấn luyện

Ông là một trong 7 người từng vô địch Cúp C1 châu Âu/UEFA Champions League ở cả cương vị cầu thủ lẫn huấn luyện viên. Hai lần khi còn thi đấu cho A.C. Milan (1989, 1990), hai lần khi dẫn dắt A.C. Milan (2003, 2007) và ba lần khi dẫn dắt Real Madrid (2014, 2022, 2024).

Carlo Ancelotti bắt đầu sự nghiệp huấn luyện tại CLB nhỏ Reggiana, và ngay trong mùa bóng đầu tiên làm huấn luyện viên, ông đã giúp Reggiana thăng hạng Serie A. Sau đó ông chuyển sang Parma và giúp CLB về nhì trong cùng năm. Ancelotti chuyển sang Juventus để thay thế Marcello Lippi - người vừa có giai đoạn rất thành công. Tuy nhiên, ông đã không đáp ứng được sự kỳ vọng của ban lãnh đạo Bianconeri khi chỉ đưa Juventus về nhì tại Serie A trong hai mùa bóng liên tiếp.

3.1. Mùa giải 2001 - 2009: AC Milan

Carlo Ancelotti rời Juventus để sang làm việc tại AC Milan và mở ra tám năm huy hoàng. Trước khi đến Milan, Ancelotti trên cương vị huấn luyện vẫn chưa đoạt được danh hiệu lớn nào, nhưng trong tám năm tại sân San Siro ông đã đoạt hầu hết mọi chức vô địch ở cấp độ câu lạc bộ.

3.2. Mùa giải 2013 - 2015: Real Madrid

Ngày 25 tháng 6 năm 2013, Ancelotti trở thành HLV trưởng của Real với một bản hợp đồng có thời hạn 3 năm. Ngày 24 tháng 5 năm 2014, sau chiến thắng đầy ấn tượng trước Atlético Madrid trong trận chung kết UEFA Champions League, Ancelotti đã giúp Real hoàn thành giấc mơ Decima với chức vô địch châu Âu lần thứ 10 sau 12 năm chờ đợi. Qua đó, đây cũng là chức vô địch châu Âu thứ ba của ông trên cương vị huấn luyện viên, cân bằng với thành tích của huyền thoại Bob Paisley trong giai đoạn 1977 - 1981.

Ancelotti với chiếc cúp bạc UEFA Champions League 2014.

3.3. Mùa giải 2018 - 2019: Napoli 

Ngày 23 tháng 5 năm 2018, Napoli đã công bố Ancelotti sẽ là người dẫn dắt câu lạc bộ từ mùa giải 2018-19 sau khi ông Maurizio Sarri đã chuyển sang dẫn dắt câu lạc bộ Chelsea. Ngày 19 tháng 8, ông có trận ra mắt Serie A trên cương vị HLV trưởng của Napoli bằng chiến thắng 2 - 1 trên sân Olimpico của S.S. Lazio. Ngày 3 tháng 9, ông nhận thất bại đầu tiên khi thua 3 - 0 trên sân của U.C. Sampdoria tại vòng 3 của Serie A.

Ngày 10 tháng 12 năm 2019, Ancelotti đã bị sa thải sau trận thắng 4-0 trên sân nhà trước Genk - trận đấu cuối cùng vòng bảng UEFA Champions League 2019-20 mà Napoli đã giành vé vào vòng knock-out với tư cách là đội nhì bảng E. Quyết định được đưa ra bởi chủ tịch Napoli, Aurelio De Laurentiis vào ngày 11 tháng 12.

3.4. Everton

Mùa giải 2019-20

Ngày 21 tháng 12 năm 2019, Ancelotti được bổ nhiệm làm huấn luyện viên của Everton với hợp đồng có thời hạn 4,5 năm đến mùa hè 2024. Trận đấu đầu tiên của ông trên cương vị huấn luyện viên là chiến thắng 1-0 trên sân nhà trước Burnley vào ngày 26 tháng 12.

Mùa giải 2020-21

Ancelotti đã nhận được danh hiệu Huấn luyện viên xuất sắc nhất tháng của giải ngoại hạng Anh tháng 9 năm 2020 sau khi dẫn dắt Everton thắng 3 trận Ngoại Hạng Anh liên tiếp vào đầu mùa giải 2020-21.

3.5. Real Madrid

Tháng 6/2021, Ancelotti trở lại cương vị HLV trưởng câu lạc bộ Real Madrid. Vào mùa giải 2021/2022, Ancelotti đã có chức vô địch La Liga đầu tiên, ngoài ra Kền Kền Trắng còn giành thêm chiếc cúp C1 danh giá lần thứ 14.

Mùa giải 2022/2023, Real Madird đã để đối thủ không đội trời chung đòi lại chức vô địch La Liga. Real Madrid chỉ được 2 chiếc cup là cúp nhà vua Tây Ban Nha, cùng với cúp vô địch bóng đá thế giới các câu lạc bộ

Mùa giải 2023/2024 trước sự ra đi của Benzema, Real Madrid đã bổ sung 1 siêu sao khác thay thế đó là Bellingham. Dưới sự dẫn dắt của Ancelotti, Real Madrid đã tạo nên bộ ba tấn công Bellingham, Vinicius và Rodrygo. Ở mùa giải này, "Kền kền trắng" giành thêm 2 chức vô địch La Liga và Champions League, cùng với đó là Siêu cúp châu Âu.

Vào ngày 18/12/2024, ông đã giành được danh hiệu thứ 15 và phá kỷ lục của chính mình ở CLB sau chiến thắng 3-0 trước Pachuca trong trận chung kết FIFA Intercontinental Cup.

4. Thống kê sự nghiệp

4.1 Câu lạc bộ

4.2 Quốc tế

4.2.1 Bàn thắng quốc tế

4.3 Huấn luyện viên

- Tính đến ngày 23 tháng 12 năm 2024

5. Đời sống cá nhân

Ancelotti có hai con: một con gái là Katia (sinh ngày 18 tháng 4 năm 1984) và một con trai là Davide (sinh ngày 22 tháng 7 năm 1989). Davide cũng từng chơi trong đội trẻ Milan và sau đó gia nhập A.S.D.C. Borgomanero (một câu lạc bộ lúc đó đang chơi ở Serie D) vào tháng 6 năm 2008. Sau một thời gian thi đấu chuyên nghiệp không thành công, anh chuyển sang học ngành Khoa học thể thao, trước khi đảm nhận vai trò trợ lý HLV thể lực tại Real Madrid ở giai đoạn Carletto còn là HLV trưởng ở đội chủ sân Bernabeu (2013 - 2015). Tháng 8 năm 2016, Ancelotti đã bổ nhiệm cả Davide và con rể Mino Fulco vào đội ngũ trợ lý của mình ở Bayern.

Năm 2008, Carletto xác nhận trong một cuộc phỏng vấn rằng ông đã chia tay với người vợ 25 năm, Luisa Gibellini. Năm 2011, ông đã bắt đầu một mối quan hệ với nữ doanh nhân người Canada là Mariann Barrena McClay. Sau đó 2 người đã chính thức kết hôn tại Vancouver vào tháng 7 năm 2014.

Vào tháng 5 năm 2009, ông xuất bản một cuốn tự truyện dài 26 chương, dày 264 trang có tiêu đề là Preferisco la Coppa. Tất cả số tiền thu được từ việc bán cuốn sách được ông quyên góp cho Quỹ Stefano Borgonovo để tài trợ cho nghiên cứu về bệnh xơ cứng cột bên teo cơ (ALS), một căn bệnh hiếm gặp mà nhà vật lý Stephen Hawking cùng với cựu danh thủ Stefano Borgonovo đều mắc phải.

Trong mùa giải cuối cùng của mình với Chelsea, Ancelotti phải thường xuyên trở về Ý để thăm người cha 87 tuổi của mình, người đang trong tình trạng sức khỏe kém vì bệnh tiểu đường và các bệnh khác. Về vấn đề này, ông nói: "Tôi không gặp vấn đề gì khi quản lý đội bóng vì lý do này. Thật khó khăn về mặt cảm xúc khi đó là cha của bạn... nhưng đây là cuộc sống. Tôi phải cố gắng hết sức để ở gần ông ấy, nhưng đây là cuộc sống." Cha ông mất ngày 29 tháng 9 năm 2010, thọ 87 tuổi.

Vào ngày 31 tháng 1 năm 2019, Ana Galocha, vợ của Davide đã sinh hạ hai bé trai và Ancelotti chính thức "lên chức ông nội".

Vào tháng 2 năm 2021, nhà của Ancelotti ở Crosby đã bị đột nhập và một két sắt đã bị đánh cắp bởi hai tên tội phạm nam mặc quần áo đen và đội mũ trùm đầu. Sau đó, người ta tìm thấy két sắt bị vứt trong một bãi đậu xe ở Thornton gần đó . Nó đã bị phá tung và lấy hết đồ bên trong.

Vào ngày 11 tháng 10 năm 2023, ông đã nhận bằng tiến sĩ danh dự từ Đại học Parma, sau nghiên cứu của ông về "Khoa học và kỹ thuật về các hoạt động vận động phòng ngừa và thích ứng".

6. Thành tích

6.1. Cầu thủ

6.1.1. AS Roma

• Serie A: 1983
• Cúp bóng đá Ý: 1980, 1981, 1984, 1986

6.1.2. AC Milan

• Cúp C1 châu Âu: 1989, 1990
• Siêu cúp châu Âu: 1989, 1990
• Serie A: 1988, 1992
• Siêu cúp bóng đá Ý: 1988
• Cúp bóng đá liên lục địa: 1989, 1990

6.1.3. Đội tuyển quốc gia Ý

• Giải vô địch bóng đá thế giới: Huy chương đồng (1990)

6.2. Huấn luyện viên

6.2.1. Juventus

• UEFA Intertoto Cup: 1999

 6.2.2. AC Milan

• UEFA Champions League: 2003, 2007
• Siêu cúp châu Âu (UEFA Super cup) : 2003, 2007
• Giải vô địch thế giới các câu lạc bộ (FIFA Club World cup): 2007
• Serie A: 2004
• Cúp bóng đá Ý (Coppa Italia): 2003
• Siêu cúp bóng đá Ý: 2004

6.2.3. Chelsea

• Premier League: 2010
• Cúp FA: 2010
• Siêu cúp Anh: 2009

6.2.4. Paris Saint-Germain

• Ligue 1: 2012-13

6.2.5. Real Madrid

• UEFA Champions League: 2014, 2022, 2024
• Siêu cúp châu Âu: 2014, 2022, 2024
• Cúp Nhà vua Tây Ban Nha: 2014, 2023
• Giải vô địch thế giới các câu lạc bộ: 2014, 2022
• La Liga: 2022, 2024
• Siêu cúp Tây Ban Nha: 2022, 2024
• FIFA Intercontinental Cup: 2024

6.2.6. Bayern München

• Bundesliga: 2017
• Siêu cúp bóng đá Đức: 2016, 2017

6.3. Danh hiệu cá nhân

• Johan Cruyff Trophy: 2024
• Serie A Coach of the Year: 2001, 2004
• Panchina d'Oro: 2002-03, 2003-04
• Ligue 1 Coach of the Year: 2012-13 (joint)
• IFFHS World's Best Club Coach: 2007, 2014, 2022
• UEFA Men's Coach of the Year: 2021-22
• Globe Soccer Awards Best Coach of the Year: 2014, 2022
• Onze d'Or Coach of the Year: 2021-22
• Premier League Manager of the Month: November 2009, August 2010, March 2011, April 2011, September 2020
• La Liga Manager of the Month: October 2014, April 2015, August 2023, April 2024
• Globe Soccer Awards Best Media Attraction in Football: 2014
• Enzo Bearzot Award: 2014
• FIFA World Coach of the Year runner-up: 2014
• Miguel Muñoz Trophy: 2021-22, 2014-15 (shared)
• AS Roma Hall of Fame: 2014
• Italian Football Hall of Fame: 2015
• AC Milan Hall of Fame

6.4. Huân chương

• Huân chương Công trạng Cộng hoà Italia (Order of Merit of the Italian Republic): hạng 5 (1991)
• Huân chương Ngôi sao Italia (Order of the Star of Italy): hạng 5 (2014)