Cho mượn tại Crawley Town
Ngày 29 tháng 7 năm 2015, Woodman được đem cho mượn tại Crawley Town trong giai đoạn nửa đầu mùa giải 2015-16. Anh có trận đấu chính thức đầu tiên cho Crawley vào ngày 8 tháng 8 năm 2015 trong trận hòa 1–1 với Oxford United. Tháng 10 năm 2015, Newcastle United triệu hồi lại Woodman sau khi thủ môn Tim Krul bị chấn thương, khi Woodman đã thi đấu 11 trận cho Crawley.

Cho mượn tại Kilmarnock
Ngày 9 tháng 1 năm 2017, Woodman chuyển đến câu lạc bộ Kilmarnock tại Scottish Premiership theo thỏa thuận cho mượn trong giai đoạn còn lại của mùa giải. Anh có trận đấu ra mắt vào ngày 21 tháng 1 năm 2017 khi Kilmarnock để thua 1–0 trước Hamilton Academical tại Cúp bóng đá Scotland. Woodman có tổng cộng 15 trận thi đấu cho Kilmarnock, giữ sạch lưới 5 lần và anh đã phải rời đội bóng Scotland khi mùa giải chưa kết thúc để chuẩn bị cho Giải vô địch bóng đá U-20 thế giới 2017.

Newcastle 2017-18
Woodman có trận đấu đầu tiên cho Newcastle trong mùa giải 2017-18 ở trận đấu vòng 3 Cúp FA 2017-18 với Luton Town ngày 6 tháng 1 năm 2018. Newcastle chung cuộc giành chiến thắng 3-1.

Cho mượn tại Aberdeen
Ngày 31 tháng 1 năm 2018, Woodman được đem cho Aberdeen đang thi đấu tại giải Scottish Premiership mượn trong giai đoạn còn lại của mùa giải 2017-18. Anh có tổng cộng 8 lần ra sân cho Aberdeen.

Newcastle 2018-19
Đầu mùa bóng 2018-19, Woodman dù chỉ là sự lựa chọn thứ 4 trong khung gỗ Newcastle sau khi đội bóng này đem về thủ môn Martin Dúbravka nhưng anh không có cơ hội được đem cho mượn. Anh có tổng cộng ba lần xuất hiện trong khung gỗ Newcastle mùa giải này và toàn bộ đều tại đấu trường Cúp FA.

Cho mượn tại Swansea City
Ngày 1 tháng 8 năm 2019, Woodman được đem cho đội bóng đang thi đấu tại Championship là Swansea City mượn đến hết mùa bóng 2019-20. 9 ngày sau đó, anh cản phá thành công quả phạt đền trong trận hòa không bàn thắng với Derby County. Ngày 26 và 29 tháng 2 năm 2020, Woodman liên tiếp trong hai trận đấu tại Championship với Fulham và Blackburn ngăn chặn cơ hội ghi bàn từ chấm phạt đền của đối thủ. Anh có tổng cộng 43 lần trong mùa bóng đầu tiên tại đội bóng xứ Wales.

Tháng 8 năm 2020, Newcastle quyết định gia hạn hợp đồng với Woodman thêm 3 năm (có thể thêm 1 năm nữa sau khi hết hạn) và tiếp tục cho anh thi đấu theo dạng cho mượn với Swansea thêm một mùa bóng nữa.

2.2 Sự nghiệp thi đấu ĐTQG

Woodman là thành viên đội tuyển U-17 giành chức vô địch Giải vô địch bóng đá U17 châu Âu 2014, để thủng lưới 2 bàn/4 trận và cản phá thành công một quả phạt đền trong loạt sút luân lưu của trận chung kết với U-17 Hà Lan. Trong mùa giải 2014–15, anh thi đấu cho đội U-19 Anh.

Tháng 5 năm 2017, Woodman được triệu tập vào đội tuyển U-20 Anh tham dự Giải vô địch bóng đá U-20 thế giới 2017. Tại giải đấu này, anh đã cùng đội tuyển U-20 Anh giành chức vô địch, cá nhân anh nhận danh hiệu Thủ môn xuất sắc nhất giải đấu với hai pha cản phá phạt đền thành công trong trận đấu vòng 1/16 với U-20 Costa Rica (của Randall Leal) và trong trận chung kết với U-20 Venezuela (của Adalberto Peñaranda).

3. Danh hiệu của Freddie Woodman

Quốc tế

- U-17 Anh: Giải vô địch bóng đá U17 châu Âu: 2014
- U-20 Anh: Giải vô địch bóng đá U-20 thế giới: 2017

Cá nhân

- Thủ môn xuất sắc nhất Giải vô địch bóng đá U-20 thế giới 2017 (Găng tay Vàng).