Tuy nhiên, nếu HLV Redknapp đồng ý chuyển đến New York Red Bulls, ông sẽ gặp phải không ít khó khăn. Đầu tiên sẽ là môi trường làm việc. MLS là một giải đấu khác hoàn toàn so với những giải đấu ở Anh, mà HLV Redknapp lại là người chưa bao giờ rời xa quê hương, kể từ khi bắt tay vào nghiệp huấn luyện. Thứ 2, đó là giới truyền thông của Mỹ. Trước đây, HLV đương nhiệm của New York Red Bulls, ông Hans Backe cũng đã gặp không ít vấn đề với báo chí, và ai có thể đảm bảo rằng, một người chân ướt chân ráo vừa đặt chân đến Red Bull Arena sẽ không mắc phải những trở ngại đó. Tiếp theo sẽ là vấn đề tiền lương. Harry Redknapp là một HLV đã tạo được thương hiệu, và chắc chắn mức lương mà ông yêu cầu sẽ không hề “mềm” chút nào, ít nhất cũng khoảng 3 triệu USD/mùa, trong khi các CLB ở MLS không có thói quen chi trả lương quá cao cho các HLV.