Hậu vệ Ashley Cole trưởng thành từ lò đào tạo trẻ của Arsenal và có trận ra mắt đội 1 "Pháo thủ" vào năm 1999. Trong nhiều năm liền, anh là lựa chọn số 1 của HLV Arsene Wenger cho vị trí hậu vệ trái.
 

Tuy nhiên, đến mùa Hè 2006, cầu thủ sinh năm 1980 bất ngờ chia tay Arsenal để gia nhập đối thủ cùng thành phố Chelsea. Khi đó, Cole đã bị nhiều CĐV Arsenal xem là "tên Judas" đáng khinh và khi gặp lại đội bóng cũ, anh thường xuyên bị huýt sáo la ló. Dẫu vậy với đẳng cấp và bản lĩnh của mình, Ashley Cole vẫn thể hiện được mình ở Stamford Bridge, luôn là cầu thủ "bất khả xâm phạm" trong đội hình. Tại Chelsea, anh đã có được 1 chức vô địch Ngoại hạng Anh, 1 Champions League và 1 Europa League. 

Mới đây, trong cuộc trò chuyện với đàn anh Gary Lineker (cựu tiền đạo người Anh lừng danh một thời), Ashley Cole đã tiết lộ lý do rời Arsenal để cập bến Chelsea:

"Nhiều người nói rằng tôi chia tay Arsenal và đến Chelsea vì tiền, nhưng thực tế không phải như vậy. Lý do lớn nhất khiến tôi rời Arsenal là bởi khả năng cạnh tranh của CLB bị suy giảm đáng kể. Lúc đó, một loạt trụ cột như Keown, Seaman, Vieira, Henry, Adam đã rời đi nhưng đội bóng không thể đưa về những nhân tố thay thế xứng đáng".